1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1611470-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-phenyl-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester, (2S,5R)-；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1611470-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PZMSMPJWIZIDPM-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,5R)-N-叔丁氧羰基-5-苯基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• Cold Menthol Receptor Antagonists
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20100048589A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, L, Q, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式 I 表示：其中 A、B、L、Q、R1、R2 和 R3 在此处定义。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by 5-cis-substituted proline derivatives
  作者：Felix Prause、Stefan Wagner、Matthias Breuning

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.030

  日期：2019.1

  5-Cis-substituted prolinols, prolinamines, and prolinamine sulfonamides proved to be efficient ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, providing up to 99% ee. The sense of asymmetric induction can be controlled by the nature of the exocyclic functional group (CPh2OH vs. CH2NHR vs. CH2NHSO3R). The additional 5-cis substituent exerts a strong beneficial effect on the chirality

  5-顺式取代的脯氨醇，脯氨酰胺和脯氨酰胺磺酰胺被证明是二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体，可提供高达99％的ee。不对称诱导的感觉可以通过环外官能团的性质来控制（CPh 2 OH对CH 2 NHR对CH 2 NHSO 3 R）。附加的5-顺式取代基对手性转移具有强大的有益作用，因为它使催化剂结构刚性化。反应的立体化学结果在各自的过渡态上进行了详细讨论。
• An Experimental and in Situ IR Spectroscopic Study of the Lithiation–Substitution of <i>N</i>-Boc-2-phenylpyrrolidine and -piperidine: Controlling the Formation of Quaternary Stereocenters
  作者：Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori、Graeme Barker、James D. Firth、Kevin R. Campos、Anthony J. H. M. Meijer、Peter O’Brien、Iain Coldham

  DOI：10.1021/ja211398b

  日期：2012.3.21

  enantioselective synthesis of 2-substituted 2-phenylpyrrolidines and -piperidines, an important class of pharmaceutically relevant compounds that contain a quaternary stereocenter, has been developed. The approach involves lithiation-substitution of enantioenriched N-Boc-2-phenylpyrrolidine or -piperidine (prepared by asymmetric Negishi arylation or catalytic asymmetric reduction, respectively). The combined use

  已经开发了 2-取代的 2-苯基吡咯烷和 β-哌啶的一般和对映选择性合成，这是一类重要的含有季立体中心的药学相关化合物。该方法涉及对映体富集的 N-Boc-2-苯基吡咯烷或 -哌啶（分别通过不对称 Negishi 芳基化或催化不对称还原制备）的锂化取代。合成实验和原位红外光谱监测的结合使用可以确定最佳锂化条件：n-BuLi 在 THF 中在 -50°C 下保持 5-30 分钟。使用原位红外光谱监测锂化表明，叔丁氧羰基 (Boc) 基团在 2-锂化吡咯烷中的旋转比在 2-锂化哌啶中慢；N-Boc-2-苯基吡咯烷在-78°C 的锂化取代率低可归因于这种缓慢旋转。对于 N-Boc-2-苯基吡咯烷和 -哌啶，使用密度泛函理论计算和变温 (1) H NMR 光谱确定 Boc 基团的旋转障碍。对于吡咯烷，发现 Boc 基团旋转的半衰期 (t(1/2)) 在 -78°C 下为 ~10 小时，在 -50°C
• A new organocatalyst for 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：San San Chow、Marta Nevalainen、Catherine A. Evans、Charles W. Johannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.029

  日期：2007.1

  The triflate salt resulting from the treatment of diphenyl-S-prolinol with trimethylsilyl triflate, catalyzes the addition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidines in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理二苯基-S-脯氨醇产生的三氟甲磺酸盐催化将硝基化合物加至α，β-不饱和醛中，从而以高收率提供优异的异恶唑烷和非对映异构和对映选择性。