1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 927687-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 927687-41-0
• 化学式: C₄₃H₄₇N₄O₁₄P
• 分子量: 874.838
• InChiKey: AVHYLAHETOURAZ-LSAJVUFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593