1-(furan-2-yl)hept-2-yn-1-one | 97037-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Furyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 97037-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XEFGMANESJQNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hept-2-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(furan-2-yl)heptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。

  公开号：

  CN109776293B
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hept-2-yn-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰乙炔的还原甲硅烷基化轻松合成甲硅烷基丙二醇醚和β-甲硅烷基烯酮

  摘要：

  在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在氯三甲基硅烷存在下，镁金属对苯甲酰乙炔进行还原性甲硅烷基化，得到甲硅烷基丙二烯醇醚或 β-甲硅烷基烯酮。发现甲硅烷基丙二醇醚的分离需要仔细处理，并且在某些情况下仅形成水解的 β-甲硅烷基烯酮。在温和的反应条件下，选择性地合成了具有良好官能团耐受性的多种多取代烯醇硅醚和 β-甲硅烷基烯酮，收率为 38-86% 和 23-88%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133171

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with alkynes affording N,N-bicyclic pyrazolidinones under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Yang、Jing-Fang Wang、Li-Jie Peng、Xiao-Lin You、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.030

  日期：2016.11

  A metal and catalyst free 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with internal alkynes has been developed. Various N,N-bicyclic pyrazolidinones could be prepared quickly under microwave irradiation in moderate to excellent yields (up to 96%). A wide range of azomethine imines and electron-deficient internal alkynes were applicable to this reaction. In addition, gram-scale reaction

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives for the synthesis of ynones
  作者：Hu Yuan、Huizi Jin、Bo Li、Yunheng Shen、Rongcai Yue、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1139/cjc-2012-0444

  日期：2013.5

  An efficient and operationally simple procedure using Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives was developed, giving the corresponding ynones at yields of 50%–96%.

  使用Pd/BaSO₄催化的酰氯与原位生成的炔基锌衍生物进行交叉偶联的高效简便程序已开发，产率为50%–96%，得到相应的炔酮。

表征谱图