4-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one | 2211-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4-fluorophthalide；4-fluoro-3H-isobenzofuran-1-one；4-fluoro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 2211-81-6
• 化学式: C₈H₅FO₂
• 分子量: 152.125
• InChiKey: IQPUBERHUFXEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Fluoro-3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑催化的酰基动力学动力学拆分合成手性邻苯二甲酰基酯

  摘要：

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202012445
• 作为产物：
  描述：

  3-氟邻苯二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kayser, Margaret M.; Morand, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2484 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• A concise, regio and stereoselective route to fluorinated protoberberines via tandem addition-cyclisation reactions of phthalide anions with 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Ronald N. Warrener、Ligong Liu、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00378-0

  日期：1998.6

  A series of fluorinated protoberberines have been prepared by condensing fluorinated phthalide anions with 6,7-dimethyoxydihydroisoquinoline. The spectroscopy and stereochemistry of the products are discussed and the stereochemical outcome of the reactions rationalised.

  通过将氟化邻苯二甲酸酯阴离子与6,7-二甲氧基二氢异喹啉缩合制备了一系列氟化小pro碱。讨论了产物的光谱学和立体化学，并对反应的立体化学结果进行了合理化。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of the Novel Water-Soluble Prodrug of Antifungal Triazole CS-758
  作者：Yoshiko Kagoshima、Makoto Mori、Eiko Suzuki、Nobue Kobayashi、Takahiro Shibayama、Mikie Kubota、Yasuki Kamai、Toshiyuki Konosu

  DOI：10.1248/cpb.58.794

  日期：——

  CS-758 was selected as a candidate for clinical trials, but since its water-solubility was insufficient for an injectable formulation, phosphoryl ester prodrugs were designed. In this study, the synthesis and evaluation of these injectable prodrugs are described. Phosphoryl ester 17h was soluble in water, and was stable in both water and in a solid state. 17h was converted to CS-758 in human liver microsome and was also converted to CS-758 in rats after intravenous (i.v.) administration with good conversion speed and efficiency. 17h (i.v.) reduced the viable cell counts in kidneys in a murine hematogenous Candida albicans infection model and in lungs in a murine pulmonary Aspergillus fumigatus infection model, wherein the effects were comparable to or slightly superior to that of CS-758 (per os).

  CS-758 被选为临床试验的候选药物，但由于其水溶性不足以支持注射剂型，因此设计了磷酸酯前药。在这项研究中，描述了这些可注射前药的合成和评估。磷酸酯 17h 在水中可溶，并在水中及固态下稳定。17h 在人类肝微粒体中转化为 CS-758，并且在小鼠静脉（i.v.）给药后也能快速高效地转化为 CS-758。17h（i.v.）在小鼠血源性白色念珠菌感染模型的肾脏和小鼠肺部曲霉菌感染模型中减少了活细胞计数，效果与 CS-758（口服）相当或略优。
• Dehydrogenative Lactonization of Diols in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Iridium Complex Bearing a Functional Bipyridine Ligand
  作者：Ken-ichi Fujita、Wataru Ito、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/cctc.201300717

  日期：2014.1

  A new catalytic system for the dehydrogenative lactonization of a variety of benzylic and aliphatic diols in aqueous media was developed. By using a water‐soluble, dicationic iridium catalyst bearing 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine as a functional ligand, highly atom economical and environmentally benign synthesis of various lactones was achieved in good to excellent yields. Recovery and reuse of the

  开发了一种新的催化体系，用于在水性介质中对各种苄基和脂肪族二醇进行脱氢内酯化。通过使用带有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶作为功能性配体的水溶性阳离子铱催化剂，可以实现高原子经济且对环境无害的各种内酯合成，收率良好至极佳。催化剂的回收和再利用也可以通过简单的相分离来完成，并且回收的催化剂至少在第五次运行之前一直保持其高活性。
• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040198790A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: 1 wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C 6 -C 10 aryl)-CH 2 group and R represents a —P(═O)(OH) 2 group.

  一种三唑类化合物，其化学式为（I），或其药理学盐：1其中X代表具有抗真菌活性的化合物X—OH，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表—P(═O)(OH)2基团。