3-chloro-1-phenylisoquinoline | 89721-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-phenylisoquinoline
• CAS: 89721-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: LZRDUNPETLXZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenylisoquinoline 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Tris(heteroleptic) Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes Bearing a Dianionic C,N,C′,N′-Tetradentate Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01303
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 、 苯基氯化镁 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-chloro-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  化学选择性铬（II）催化的二氯化杂芳族化合物与功能化芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  氯化铬（II）在室温下催化二氯吡啶与一系列功能化（杂）芳族格氏试剂的化学选择性交叉偶联反应。在这种转化过程中，对酯和缩醛等官能团的耐受性良好。以前具有挑战性的底物喹啉和异喹啉在溶剂中以环戊基甲基醚（CPME）参与选择性的Cr催化交叉偶联。通过使用各种固体载体可有效清除Cr盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201405275

文献信息

• Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：Alan Ford、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1039/a605827b

  日期：——

  Under Pd(PPh3)4 catalysis, coupling of arylboronic acids to the 1-position of 1,3-dichloroisoquinoline takes place, leading exclusively to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. This regiochemistry is demonstrated by the crystal structure of 3-chloro-1-(8-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline. The 3-chloro group may be modified by nickel-catalysed reaction with Grignard reagents or direct nucleophilic displacement with LiSCH2Ph. Attempted lithiation of the 3-position is not successful (either deprotonation or complex reactivity results). Under zinc reduction in the presence of NiCl2–PPh3 and NaI, the 1-aryl-3-chloroisoquinolines furnish 3,3′-biisoquinolines in good yield.

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。
• Selective and Serial Suzuki–Miyaura Reactions of Polychlorinated Aromatics with Alkyl Pinacol Boronic Esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02323

  日期：2016.9.2

  availability and low toxicity of the required reagents, mild reaction conditions, and functional group compatibility. Nevertheless, few conditions can be used to cross-couple alkyl boronic acids or esters with aryl halides, especially 2-pyridyl halides. Herein, we describe two novel Suzuki–Miyaura protocols that enable selective conversion of polychlorinated aromatics, with a focus on reactions to convert

  在交叉偶联反应中，Suzuki-Miyaura转化因其实际优势而脱颖而出，其中包括商业上可获得的试剂和所需试剂的低毒性，温和的反应条件以及官能团的相容性。然而，几乎没有条件可用于烷基硼酸或酯与芳基卤化物，特别是2-吡啶基卤化物的交联。在这里，我们描述了两个新颖的Suzuki-Miyaura协议，它们能够选择性地转换多氯代芳烃，重点是将2，6-二氯吡啶转化为2-氯-6-烷基吡啶或2-芳基-6-烷基吡啶的反应。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190341561A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A compound having the formula Ir(L A )(L B ), where L A has a structure of Formula I and L B is a bidentate ligand is disclosed. In the structure of Formula I, rings A, B, C, and D are each independently 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings; each of Z 1 to Z 8 is C or N; L A has at least one Ir—C bond; L is CR or N; each R 1 R 2 , R 3 , and R 4 is independently hydrogen or one of the preferred general substituents; and any two substituents may be joined or fused together to form a ring. Organic light emitting devices, consumer products, and formulations containing the compounds are also disclosed.

  揭示了具有Ir（LA）（LB）公式的化合物，其中LA具有FormuLA I结构，LB是双齿配体。在FormuLA I结构中，环A、B、C和D分别是独立的5-或6-成员碳环或杂环；Z1至Z8中的每一个都是C或N；LA至少有一个Ir—C键；L是CR或N；每个R1、R2、R3和R4都是独立的氢或首选的一种取代基；任意两个取代基可以连接或融合在一起形成环。还公开了含有这些化合物的有机发光器件、消费品和配方。
• Organic acid catalysed Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides
  作者：Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Jiehai Peng、Jiashun Zhu、Qiuyuan Shen、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d2ob01187e

  日期：——

  A metal-free method for the Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides has been reported. This strategy enables the rapid and simple synthesis of a series of Minisci-type adducts from commercially available starting materials without metal catalysts. A free-radical-pathway mechanism is suggested for this transformation.

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US11342513B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  A compound having the formula Ir(LA)(LB), where LA has a structure of Formula I and LB is a bidentate ligand is disclosed. In the structure of Formula I, rings A, B, C, and D are each independently 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings; each of Z1 to Z8 is C or N; LA has at least one Ir—C bond; L is CR or N; each R1 R2, R3, and R4 is independently hydrogen or one of the preferred general substituents; and any two substituents may be joined or fused together to form a ring. Organic light emitting devices, consumer products, and formulations containing the compounds are also disclosed.

  一种具有式 Ir(LA)(LB) 的化合物，其中 LA 具有式 I 的结构 和 LB 是双叉配体的化合物。在式 I 的结构中，环 A、B、C 和 D 各自独立地为 5 或 6 元碳环或杂环；Z1 至 Z8 中的每个均为 C 或 N；LA 具有至少一个 Ir-C 键；L 为 CR 或 N；R1 R2、R3 和 R4 各自独立地为氢或优选的一般取代基之一；任意两个取代基可连接或融合在一起形成一个环。此外，还公开了含有这些化合物的有机发光器件、消费品和配方。