N-(p-methylbenzyl)acridine | 87742-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzyl)acridine
• 英文别名: 10-(4-Methyl-benzyl)-9,10-dihydro-acridine；10-[(4-methylphenyl)methyl]-9H-acridine
• CAS: 87742-32-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: DFHVNYJFKDKYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzyl)acridine 、 4-甲苯硫酚 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到10-(4-methylbenzyl)-9-(p-tolylthio)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的x吨衍生物的无催化剂直接C（sp 3）–H磺酰化

  摘要：

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。

  DOI：

  10.1039/c8gc03898h
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-Methyl-benzyl)-acridinium; bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(p-methylbenzyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Lai, Charles C.; Williamson, Terry W., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2544 - 2551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。
• Visible light irradiated photocatalytic C(sp³)–H phosphorylation of xanthenes and 9,10-dihydroacridines with P(O)–H compounds
  作者：Mingjun Liu、Jiarui Zhu、Xuming Jiang、Xiangyun Yang、Qian Chen

  DOI：10.1039/d3ob01053h

  日期：——

  Photocatalytic C(sp3)–H phosphorylation of xanthenes and 9,10-dihydroacridines with P(O)–H compounds under the irradiation of 18 W blue LEDs at room temperature using fluorescein as the photocatalyst and molecular oxygen (O2) as the sole oxidant has been achieved. The newly developed reaction provides direct access to 9-phosphorylated xanthene derivatives with good functional group compatibility.

  以荧光素为光催化剂，分子氧 (O 2 ) 为光催化剂，室温下 18 W 蓝光 LED 照射下，氧杂蒽和 9,10-二氢吖啶与 P(O)-H 化合物的光催化 C(sp 3 )–H磷酸化已实现唯一氧化剂。新开发的反应可以直接获得具有良好官能团相容性的9-磷酸化呫吨衍生物。
• Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes
  作者：Shantonu Roy、Sudip Karmakar、Imtiaj Mondal、Koushik Naskar、Writhabrata Sarkar、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc02127k

  日期：——

  A straightforward strategy for direct access to C9-functionalized fluorescent N-alkyl-acridanes in good to excellent yields has been established via a sustainable electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling between acridanes and benzo fused lactones.

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。
• Catalyst-free direct C(sp³)–H sulfenylation of xanthene derivatives using air as the oxidant
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yingcong Ou、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8gc03898h

  日期：——

  A catalyst-free direct C(sp3)–H sulfenylation has been achieved via the autoxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) between xanthene derivatives and thiophenols in ethanol using air as the sole oxidant at room temperature. This simple and efficient method provides straightforward access to 9-sulfenylated xanthenes, 9,10-dihydroacridines and thioxanthene with good functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。
• Colter, Allan K.; Lai, Charles C.; Williamson, Terry W., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2544 - 2551
  作者：Colter, Allan K.、Lai, Charles C.、Williamson, Terry W.、Berry, Raymond E.

  DOI：——

  日期：——