1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 927687-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 927687-37-4
• 化学式: C₅₉H₆₅N₄O₁₄PSi
• 分子量: 1113.24
• InChiKey: CEWNGWIAOJUILI-RBXRWWKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四氧化锇 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2S,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593