2-(5-溴-2-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 868629-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(5-溴-2-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 5-溴-2-甲氧基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: pinacol 2-methoxy-5-bromophenylboronate
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 868629-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BBrO₃
• 分子量: 312.999
• InChiKey: YAHLNIAKBFYRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 密度：
  1.30

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸频哪醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(5-溴-2-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• <i>Ortho</i>-Selective C–H Borylation of Aromatic Ethers with Pinacol-borane by Organo Rare-Earth Catalysts
  作者：Can Xue、Yong Luo、Huailong Teng、Yuanhong Ma、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b01364

  日期：2018.6.1

  borylation of aromatic ethers such as anisoles is of much interest and importance, but has remained a challenge to date. We report herein the catalytic ortho-selective C–H borylation of a wide range of aromatic ethers with pinacolborane (HBpin) by rare-earth metallocene complexes. This protocol offers an efficient and straightforward route for the synthesis of a variety of borylated aromatic ether derivatives

  芳族醚（如茴香醚）的区域选择性C–H硼化非常令人关注和重要，但迄今为止仍是一个挑战。我们在这里报告了稀土金属茂配合物与频哪醇硼烷（HBpin）催化的各种芳族醚的邻位选择性C–H硼化反应。该方案为合成各种硼酸化的芳族醚衍生物提供了一种有效而直接的途径。发现用于稀土金属催化剂的合适的金属/配体组合对于促进这种转化至关重要。
• Metal-free halogenation of arylboronate with N-halosuccinimide
  作者：Toshiyuki Kamei、Aoi Ishibashi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.003

  日期：2014.7

  Efficient bromination and chlorination of aryl pinacol boronates were accomplished without the addition of metal reagent. The reaction proceeded efficiently with electron-rich arylboronates or heteroarylboronates in DMF or acetonitrile, to afford mono-, di-, or trihalogenated aryl pinacol boronates.

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。
• Ni-Catalyzed Csp² and Csp³ Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis
  作者：Yue Cui、Shi-Tang Xu、Cheng-Yu Long、Shen-Huan Li、Jie Shen、Ting Fu、Xin-Hua Xu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00904

  日期：2024.4.26

  Bisboronic esters are critical compounds in various research fields, including drug discovery, chemical biology, and material sciences. Currently, the bisboronic esters with reactive functional groups are difficult to synthesize; this is partially due to the lack of a robust method to produce these products with diverse structures and various functional groups at specific locations. To overcome this

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。