3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 259271-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazol-5(2H)-one, 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 259271-22-2
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: KYELIEUHUOQBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Oxadiazolone-Enabled Synthesis of Primary Azaaromatic Amines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Fan Yang、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02814

  日期：2016.10.21

  Despite their tremendous synthetic and pharmaceutical utility, primary azaaromatic amines remain elusive for access based on a generally applicable C–H functionalization strategy. An oxadiazolone-enabled approach is reported for convenient entry into N-unsubstituted 1-aminoisoquinolines through Co(III)-catalyzed redox-neutral, step-, atom-, and purification-economic C–H functionalization with alkynes

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。
• Binding interactions between 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base
  作者：Anja Reichert、Roland Fröhlich、Roderick Ferguson、Arno Kraft

  DOI：10.1039/b009451j

  日期：——

  The use of 1,2,4-oxadiazol-5-ones, a recently developed class of bioisosteric replacements for carboxylic acids in medicinal chemistry, as binding ligands in supramolecular complexes is reported and has been exemplified by the formation of non-covalent complexes between acidic 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and an imidazoline base, 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene 1. The X-ray crystal structure of complex 6d illustrates how the carbonyl oxygen and the nitrogen atom in the position α to the carbonyl group of the heterocyclic ligand are hydrogen-bonded to the NH groups of tris(imidazoline) 1. A combination of 1H NMR dilution studies and electrospray mass spectrometry-based competition experiments shows that 1,2,4-oxadiazol-5-ones bind more strongly to receptor 1 than a comparable benzoate.

  报告了新近开发的一类生物等排取代物，即用于药物化学中的1,2,4-噁二唑-5-酮类化合物，作为超分子复合物中的结合配体，并通过酸性3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-酮与咪唑啉碱，1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯1之间非共价复合物的形成进行了实例说明。复合物6d的X射线晶体结构展示了杂环配体的羰基氧和羰基α位的氮原子如何与三(咪唑啉)1的NH基团形成氢键。结合1H NMR稀释研究和基于电喷雾质谱的竞争实验表明，1,2,4-噁二唑-5-酮与受体1的结合比相应的苯甲酸酯更紧密。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• Tertiary Amines as Temporary Masked Secondary Amines: A Direct Access to 5-Dialkylamino-1,2,4-oxadiazoles from 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones
  作者：Wong Phakhodee、Muh Alfliadhi、Mookda Pattarawarapan、Surat Hongsibsong、Nittaya Wiriya

  DOI：10.1055/s-0042-1751555

  日期：2024.5

  tertiary amines as temporary masked secondary amines to synthesize 5-dialkylamino 1,2,4-oxadiazoles via Ph3P-I2 mediated amination of 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones was developed. A one-step N-dealkylative functionalization of tertiary amines with the 1,2,4-oxadiazole ring enables a convenient access to diverse 5-amino-1,2,4-oxadiazoles. Additionally, orthogonally functionalized piperazine derivatives can be