β-monodeuterated 3-phenyl propionic acid | 85020-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-monodeuterated 3-phenyl propionic acid
• 英文别名: dl-3-Deuterio-3-phenylpropionsaeure；Hydrozimtsaeure-α-d；3-deuterio-3-phenyl-propionic acid；3-Deuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 85020-79-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: XMIIGOLPHOKFCH-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 β-monodeuterated 3-phenyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r

文献信息

• Direct β-Selective Hydrocarboxylation of Styrenes with CO₂ Enabled by Continuous Flow Photoredox Catalysis
  作者：Hyowon Seo、Aofei Liu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.7b05942

  日期：2017.10.11

  The direct β-selective hydrocarboxylation of styrenes under atmospheric pressure of CO2 has been developed using photoredox catalysis in continuous flow. The scope of this methodology was demonstrated with a range of functionalized terminal styrenes, as well as α-substituted and β-substituted styrenes.

  已经在连续流动中使用光氧化还原催化开发了在 CO2 大气压下苯乙烯的直接 β-选择性加氢羧化反应。该方法的范围通过一系列官能化的末端苯乙烯以及 α-取代和 β-取代的苯乙烯进行了证明。
• Photoinduced Hydrocarboxylation via Thiol-Catalyzed Delivery of Formate Across Activated Alkenes
  作者：Sara N. Alektiar、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c07562

  日期：2021.8.25

  Herein we disclose a new photochemical process to prepare carboxylic acids from formate salts and alkenes. This redox-neutral hydrocarboxylation proceeds in high yields across diverse functionalized alkene substrates with excellent regioselectivity. This operationally simple procedure can be readily scaled in batch at low photocatalyst loading (0.01% photocatalyst). Furthermore, this new reaction can

  在此，我们公开了一种从甲酸盐和烯烃制备羧酸的新光化学方法。这种氧化还原中性的加氢羧化反应在多种功能化烯烃底物上以高产率进行，具有优异的区域选择性。这种操作简单的程序可以很容易地在低光催化剂负载（0.01% 光催化剂）下批量缩放。此外，这种新反应可以利用市售的甲酸盐碳同位素来直接合成同位素标记的羧酸。机理研究支持涉及硫醇催化自由基链过程的工作模型，其中来自甲酸盐的原子通过CO 2 •–作为关键的反应中间体传递穿过烯烃底物。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Cobalt-catalyzed carbonylation of optically active and α-deuterated phenethyl halides
  作者：F. Francalanci、A. Gardano、L. Abis、T. Fiorani、M. Foà

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80224-1

  日期：1983.2
• FRANCALANCI, F.;GARDANO, A.;ABIS, L.;FIORANI, T.;FOA, M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1983, 243, N 1, 87-94
  作者：FRANCALANCI, F.、GARDANO, A.、ABIS, L.、FIORANI, T.、FOA, M.

  DOI：——

  日期：——