2-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole | 27423-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-m-Trifluormethylphenylimidazol；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 27423-80-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• mdl: MFCD08668838
• 分子量: 212.174
• InChiKey: FKNKITNWTIFPFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole 、 3-methylene-4-phenethyloxetan-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到5-phenethyl-10-(trifluoromethyl)-5H-benzo[c]imidazo[1,2-a]azepine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（iii）催化的惰性C（sp2）-H官能化和[4 + 3]环合反应合成苯并ze庚因衍生物。

  摘要：

  本文通过2-芳基咪唑（1）与亚甲基-氧杂环丁酮（2）的级联反应，合成了迄今未报道的5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂6-羧酸的新型且可持续的合成方法） 被表达。从机理上讲，Rh（iii）催化的C（sp2）-H烯基化反应为1与2，然后进行分子内N-亲核取代，触发了标题化合物的形成。用这种方法，以中等到良好的效率制备了一系列杂合化合物，这些杂合化合物结合了具有生物学前途的咪唑和苯并氮杂pine部分，并用合成的通用羧基修饰。此外，如此获得的产物的实用性通过将它们有效地转化为一些否则难以获得的五环化合物而得以显着展示。

  DOI：

  10.1039/c9ob01830a
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237

文献信息

• Novel imidazole derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090012063A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention is concerned with novel imidazole derivatives of formula (I), wherein m, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新型咪唑衍生物， 其中 m，E，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• 一种5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯- 6-羧酸类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110372708B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种5H‑苯并[c]咪唑并[1,2‑a]氮杂环庚烯‑6‑羧酸类化合物的合成方法，该合成方法通过2‑芳基咪唑或2‑杂芳基咪唑类化合物和2‑甲烯基丙内酯类化合物之间的串联反应合成5H‑苯并[c]咪唑并[1,2‑a]氮杂环庚烯‑6‑羧酸类化合物，本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• INHIBITORS OF POLO-LIKE KINASE
  申请人：Galemmo Robert A.

  公开号：US20110207716A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, E 1 , E 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有以下结构的化合物（I）的盐或溶剂，其中环A、E1、E2、R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如帕金森病方面的应用。
• Inhibitors of Polo-Like Kinase
  申请人：Galemmo, JR. Robert A.

  公开号：US20120115848A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, U 1 , U 2 , U 3 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供具有以下结构的化合物（I）或其盐或溶剂化物，其中环A、U1、U2、U3、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还提供包括该发明化合物的制药组合物以及制备和使用该发明化合物和组合物的方法，例如用于治疗和预防各种疾病，如帕金森病。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1634888A2

  公开（公告）日：2006-03-15

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing from a suitably protected and activated L-nucleoside a 2'-S-substituted-L-nucleoside of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, R6 is an alkyl or aryl, and m is 0, 1 or 2; and b) reducing the 2'-S-substituted-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 从经过适当保护和活化的 L-核苷中制备下式的 2'-S 取代-L-核苷： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，R6 为烷基或芳基，m 为 0、1 或 2；以及 b) 将 2'-S 取代-L-核苷还原为 2'- 脱氧-L-核苷。