tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1244024-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1244024-58-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈
• 分子量: 433.458
• InChiKey: QYSUILJHIZIUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)pyridinium bromide 、 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到1'-(tert-butyl) 5-methyl 2,3-di(cyclopropanecarbonyl)-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-2,4-diene-1',5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal (3 + 1 + 1) Carboannulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Pyridinium Ylides: Access to Spiro-Cyclopentadiene Oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03418
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylisatin 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates

  摘要：

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592652

文献信息

• Enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles enabled by a bifunctional DMAP-thiourea
  作者：Ming-Shun Mei、Yu-Hui Wang、Qing Hu、Qing-Hua Li、Da-Yu Shi、Dingding Gao、Guangbo Ge、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d0cc04462h

  日期：——

  Highly enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles was achieved by a chiral DMAP-thiourea bifunctional catalyst.

  通过手性DMAP-硫脲双功能催化剂，实现了异喹啉衍生的MBH-碳酸酯和3-硝基吲哚的高对映选择性[3+2]环化。
• Catalyst-free [3 + 2] cyclization of dihydroisoquinoline imines and isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates <i>via</i> 1,5-electrocyclization: synthesis of tetrahydroisoquinoline-fused spirooxindoles
  作者：Xue Tang、Ying-Juan Gao、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei、Si-Wei Liu、Lin Zhou、Yin Shi、Hao Liang、Jie Qiao、Li Guo、Bo Han、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1039/c8ob00749g

  日期：——

  We have developed a mild and scalable catalyst-free [3 + 2] cyclization of dihydroisoquinolines and isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates. The incorporation of tetrahydroisoquinoline and spirooxindole frameworks could be realized affording highly functionalized heterocycles in moderate to excellent yields with good diastereocontrols (up to 92% yields, >20 : 1 dr). The extension of this method

  我们已经开发出温和且无可扩展性的二氢异喹啉和靛红衍生的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的无催化剂[3 + 2]环化反应。可以实现四氢异喹啉和螺氧杂吲哚骨架的结合，以中等至优异的产率提供高度官能化的杂环，并具有良好的非对映异构控制（高达92％的产率，> 20：1 dr）。该方法已扩展到二氢-β-咔啉。克级反应可以成功进行，从而有可能在进一步的生物医学研究中应用。
• Synthesis of Spirocyclic Oxindole Dihydrothiophenes by DBU-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Isothiocyanates
  作者：Yuan-Yuan Zhao、Shuai Zhao、Ji-Kang Xie、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01315

  日期：2016.11.4

  A highly regioselective DBU-catalyzed [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with isothiocyanates was developed. This method allows rapid and efficient synthesis of spirocyclic oxindole dihydrothiophene products in moderate to high yields with excellent regioselectivities under simple conditions. A plausible reaction mechanism is also proposed.

  开发了一种高度区域选择性的DBU催化Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与异硫氰酸盐的[3 + 2]环状。该方法可以在简单条件下以中等到高收率快速有效地合成螺环恶吲哚二氢噻吩产物。还提出了合理的反应机理。
• Sequential Assembly of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Activated <i>ortho</i>-Vinylbenzaldehydes To Construct Chiral Methanobenzo[7]annulenone Frameworks
  作者：Bo Jiang、Ben-Xian Xiao、Qin Ouyang、Hua-Ping Liang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01058

  日期：2019.5.3

  carbonates from isatins and activated ortho-vinylbenzaldehyses was developed by the catalysis of a chiral tertiary amine. The sequential N-heterocyclic carbene-mediated intramolecular Stetter reaction was conducted to finally furnish the bridged 5,8-methanobenzo[7]annulen-9-one architectures incorporating a spirooxindole motif with excellent stereoselectivity.

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐从靛红和活化的邻乙烯基苯甲醛的α-区域选择性不对称[3 + 2]环状反应是通过手性叔胺的催化作用而开发的。进行了顺序的N杂环卡宾介导的分子内Stetter反应，以最终提供结合了螺氧并吲哚基序且具有优异立体选择性的5,8-甲基苯并[7]环戊烯9-桥联结构。
• Construction of polycyclic spirooxindoles through [3+2] annulations of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-nitro-7-azaindoles
  作者：Kai-Kai Wang、Wei Du、Jin Zhu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.003

  日期：2017.3

  A mild and efficient dearomatic [3+2] annulation reaction of 3-nitro-7-azaindoles and Morita−Baylis−Hillman carbonates from isatins was developed catalyzed by DMAP, affording the corresponding polycyclic spirooxindoles containing fused azaindoline architectures and vicinal quaternary centers in excellent yields (up to 96%) with high regio- and diastereoselectivity (dr > 19:1). Moderate enantioselectivity

  摘要DMAP催化了3-硝基-7-氮杂吲哚和森田贝司的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的温和有效的脱芳香族[3 + 2]环化反应，得到了相应的多环螺硫醇，它们含有稠合的氮杂吲哚啉结构和邻位四元中心。极高的产率（高达96％），具有很高的区域选择性和非对映选择性（dr> 19：1）。通过使用手性DMAP型路易斯碱催化剂获得中等的对映选择性（79％ee）。