3-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzylamine | 713-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzylamine
• 英文别名: Dimethyl-<3-trifluormethyl-benzyl>amin；N,N-Dimethyl-3-trifluoromethylbenzylamin；Dimethyl-(3-trifluormethyl-benzyl)amin；N,N-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 713-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N
• mdl: MFCD05124173
• 分子量: 203.207
• InChiKey: DFMDCQQACWEJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzylamine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐的可见光驱动的无外部还原剂交叉电偶偶联

  摘要：

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08792
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 间三氟甲基苯腈 在 C₅₄H₄₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  用甲醇直接从腈中合成N，N-二甲基化和β-甲基N，N-二甲基化胺：实验和计算研究

  摘要：

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00021

文献信息

• Cyclometalated N,N-dimethylbenzylamine ruthenium(II) complexes [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 for bioapplications: synthesis, characterization, crystal structures, redox properties, and reactivity toward PQQ-dependent glucose dehydrogenase
  作者：Ronan Le Lagadec、Laura Rubio、Larissa Alexandrova、Rubén A. Toscano、Ekaterina V. Ivanova、Rolandas Meškys、Valdas Laurinavičius、Michel Pfeffer、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.056

  日期：2004.12

  2)(RCN)]PF6 [R = Me (1) and R = CMe3 (2)] in good yields. Reactions of complexes 1 and 2 with 2,2′-bipyridine (bpy) in acetonitrile or pivalonitrile result in dissociation of η6-bound benzene and the formation of [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 [R = Me (3) and R = CMe3 (4)]. All new compounds have been fully characterized by mass spectrometry, 1H/13C NMR, and IR spectroscopy. An X-ray crystal

  报道了具有可控制的氧化还原电势的环取代的N，N-二甲基苄胺的环金属化衍生物作为生物电化学电子传递的有效介体。R 1 R 2 R 3 C 6 H 2 CH 2 NMe 2（R 1，R 2，R 3  = H，Me，t BuO，MeO，NMe 2，F，CF 3，CN，NO 2）的环化钌[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2在NaOH / KPF的存在6在乙腈或新戊得到环金属配合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（C 6 HR 1 - [R 2 - [R 3 - ö -CH 2 NME 2）（RCN）] PF 6 [ R ＝ Me（1）和R ＝ CMe 3（2）]具有良好的产率。配合物的反应1和2用2,2'-二吡啶（BPY）在乙腈或新戊结果在η的解离6结合的苯和的[Ru（C形成6 HR1 R 2 R 3 - o -CH 2 NMe 2）（bpy）（RCN）2 ] PF
• Simple Amine-Directed Meta-Selective C–H Arylation via Pd/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b02809

  日期：2015.5.13

  Herein we report a highly meta-selective C-H arylation using simple tertiary amines as the directing group. This method takes advantage of Pd/norbornene catalysis, offering a distinct strategy to control the site selectivity. The reaction was promoted by commercially available AsPh3 as the ligand and a unique "acetate cocktail". Aryl iodides with an ortho electron-withdrawing group were employed as

  在此，我们报告了使用简单叔胺作为导向基团的高度间位选择性 CH 芳基化。该方法利用 Pd/降冰片烯催化，提供了一种独特的策略来控制位点选择性。该反应由市售的 AsPh3 作为配体和独特的“醋酸混合物”促进。具有邻位吸电子基团的芳基碘化物被用作偶联伙伴。在反应条件下可以容忍多种官能团，包括一些杂芳烃。此外，胺导向基团可以很容易地安装并转化为其他常见的多功能官能团。我们希望这种 CH 功能化模式对开发这项工作之外的其他元选择性转化具有广泛的影响。
• 8-OXODIHYDROPURINE DERIVATIVE
  申请人：Aachi Keiji

  公开号：US20120172347A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (wherein W represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the others; A represents an alkyl group optionally substituted by aryl group or the others, an aryl group, or the others; and one of X and Y represents a di-substituted alkylaminocarbonyl group, or the others, and the other represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkylcarbonyl group, or the others); a medicament or a pharmaceutical composition for treatment or prophylaxis of FAAH-related diseases such as depression, anxiety disorder or pains, comprising the compound or the like as an active ingredient; a use of the compound or the like; and a method for treatment or prophylaxis using the compound or the like.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物或其药用可接受的盐（其中W代表氢原子、卤素原子或其他；A代表可选地被芳基取代的烷基基团或其他、芳基团或其他；X和Y中的一个代表二取代的烷基氨基羰基团或其他，另一个代表氢原子、烷基基团、烷基羰基团或其他）；一种治疗或预防FAAH相关疾病如抑郁症、焦虑症或疼痛的药物或药物组合物，包括该化合物或类似物作为活性成分；一种使用该化合物或类似物的用途；以及使用该化合物或类似物的治疗或预防方法。
• [EN] OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROCYCLYLE ÉVENTUELLEMENT CONDENSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES, MÉTABOLIQUES, ONCOLOGIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016020288A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed are compounds active towards nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了对核受体具有活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Dipeptide collagenase inhibitors
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05124322A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  Novel compounds of formula (I), salts, solvates and hydrates thereof: ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen; alkyl; alkoxy; halogen; or CF.sub.3 ; R.sub.3 is hydrogen; acyl, such as ##STR2## where Z is optionally substituted aryl; or a group R--S-- where R is an organic residue such that the group R--S-- provides an in vivo-cleavable disulphide bond; R.sub.4 is C.sub.3-6 alkyl; R.sub.5 is hydrogen; alkyl; --CH.sub.2 --R.sub.10 where R.sub.10 is optionally substituted phenyl or heteroaryl; or a group ##STR3## where R.sub.11 is hydrogen; alkyl; or --CH.sub.2 --Ph is optionally substituted phenyl; and R.sub.12 is hydrogen or alkyl; and R.sub.6 is hydrogen; alkyl; or a group ##STR4## where R.sub.13 is hydrogen; or alkyl; and R.sub.14 is hydroxy; alkoxy; or --NR.sub.7a R.sub.8 where each of R.sub.7a and R.sub.8 is hydrogen or alkyl, or R.sub.7a and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 5-, 6- or 7- membered ring with an optional oxygen, sulphur or optionally substituted nitrogen atom in the ring; or R.sub.5 and R.sub.6 are joined together as --(CH.sub.2).sub.m -- where m is an integer from 4 to 12; X is (CH.sub.2).sub.n where n is 0, 1, or 2; and Y is CH.sub.2, processes for their preparation and their use as collagenase inhibitors.

  式（I）的新化合物、盐、溶剂合物和水合物：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢；烷基；烷氧基；卤素；或CF.sub.3；R.sub.3为氢；酰基，例如##STR2##其中Z是可选取代的芳基；或者是R-S-这样的基团，其中R是有机残基，使得基团R-S-提供体内可裂解的二硫键；R.sub.4为C.sub.3-6烷基；R.sub.5为氢；烷基；--CH.sub.2--R.sub.10，其中R.sub.10是可选取代的苯基或杂环基；或者是##STR3##其中R.sub.11是氢；烷基；或--CH.sub.2--Ph是可选取代的苯基；且R.sub.12为氢或烷基；以及R.sub.6为氢；烷基；或者是##STR4##其中R.sub.13是氢；或烷基；而R.sub.14是羟基；烷氧基；或--NR.sub.7a R.sub.8，其中R.sub.7a和R.sub.8各自为氢或烷基，或者R.sub.7a和R.sub.8与它们结合的氮原子一起形成一个5、6或7元环，其中环中有一个可选的氧、硫或可选取代的氮原子；或者R.sub.5和R.sub.6结合在一起，形成--(CH.sub.2).sub.m--，其中m是从4到12的整数；X为(CH.sub.2).sub.n，其中n为0、1或2；而Y为CH.sub.2，它们的制备方法以及它们作为胶原酶抑制剂的用途。