6,7-dimethoxy-2-N-(N-nitroguanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1307707-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-N-(N-nitroguanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-N'-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboximidamide
• CAS: 1307707-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: IBXSYIMRSSOYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 钾硼氢 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-N-(N-nitroguanyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Series of 6,7-dimethoxy-1-(3,4- dimethoxybenzyl)-2-substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives

  摘要：

  癌症的多药耐药性是癌症化疗失败的主要原因。为了寻找具有强逆转活性且分子结构简单的新化合物，我们合成了一系列化合物，在这些化合物中，6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苄基)-四氢异喹啉体系的 2 位上连接了不同的取代基。 通过 MTT 对 K562 细胞株进行体外细胞毒性分析，所有衍生物都表现出微弱的细胞毒性活性。同时，这些化合物在 K562/A02 细胞系中进行了 MTT 体外评估，6e、6h 和 7c 表现出与维拉帕米相似或更强的活性，IC50 值分别为 0.66、0.65 和 0.96μM，比值分别为 24.13、24.50 和 16.59。

  DOI：

  10.2174/157340612801216337

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of 6,7-dimethoxy-1-(3,4- dimethoxybenzyl)-2-substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Zhi-hong Zou、Xiao-bu Lan、Chun-lei Tang、Xiao-yun Zhu、Bao-min Liu、Hai Qian、Wen-long Huang、Yun-man Li

  DOI：10.2174/157340612801216337

  日期：2012.6.1

  Multidrug resistance in cancer is a major cause of failure in cancer chemotherapy. In search of new compounds with strong reversal activity and simple molecular structure, we have synthesized a series of compounds in which different substituents were linked to the 2-position of the 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)- tetrahydroisoquinoline system. Compounds were analyzed for their cytotoxicity by MTT in K562 cell line in vitro, all of the derivatives exhibited little cytotoxic activity. In the meantime, these compounds were evaluated by MTT in K562/A02 cell line in vitro, 6e, 6h and 7c exhibited similar or more potent activities than verapamil with the IC50 values at 0.66, 0.65 and 0.96μM, and with the ratio factor of 24.13, 24.50 and 16.59, respectively.

  癌症的多药耐药性是癌症化疗失败的主要原因。为了寻找具有强逆转活性且分子结构简单的新化合物，我们合成了一系列化合物，在这些化合物中，6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苄基)-四氢异喹啉体系的 2 位上连接了不同的取代基。 通过 MTT 对 K562 细胞株进行体外细胞毒性分析，所有衍生物都表现出微弱的细胞毒性活性。同时，这些化合物在 K562/A02 细胞系中进行了 MTT 体外评估，6e、6h 和 7c 表现出与维拉帕米相似或更强的活性，IC50 值分别为 0.66、0.65 和 0.96μM，比值分别为 24.13、24.50 和 16.59。