diethyl 4-methyl phthalate | 50919-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methyl phthalate
• 英文别名: Diethyl 4-methylphthalate；diethyl 4-methylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 50919-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VMODTUAZZAIDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193-195 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methyl phthalate 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 2-isopropylsulfonyloxy-4-methyl-1(H)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nandy, Partha; Avramis, Vassilios I.; Lien, Eric J., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 664 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基邻苯二甲酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 4-methyl phthalate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸通过电还原，然后与炔烃进行电环反应，合成1,2-二取代的苯和联苯

  摘要：

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77642-8

文献信息

• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。
• Unusual Coupling Reactions of Aldehydes and Alkynes: A Novel Preparation of Substituted Phthalic Acid Derivatives by Automated Synthesis
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Stefan Klaus、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Thomas Krüger、Christian Wendler、Kerstin Thurow、Norbert Stoll、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200204668

  日期：2003.5.23

  Based upon a highly versatile multicomponent methodology, a new one-pot synthesis of substituted phthalic acid derivatives from alpha,beta-unsaturated aldehydes was developed. The reaction involves the intermediacy of an acetamidodiene species which undergoes Diels-Alder addition to diethyl acetylenedicarboxylate. The resultant acetamidocyclohexadiene is subject to elimination of acetamide under the

  基于高度通用的多组分方法，开发了一种新的由一锅合成的α，β-不饱和醛取代邻苯二甲酸衍生物。该反应涉及乙酰胺二烯物质的中间体，该乙酰胺二烯物质经过乙炔二羧酸二乙酯的Diels-Alder加成反应。在反应条件下，将所得的乙酰氨基环己二烯除去乙酰胺，以高收率得到取代的邻苯二甲酸二乙酯。该多米诺缩合-环加成-消除序列已应用于多种α，β-不饱和醛。此外，我们证明了平行和自动化合成技术的开发可用于快速筛选反应条件和组成。
• ACETYLENE COMPOUND, SALT THEREOF, CONDENSATE THEREOF, AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202220A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  [Problem to be Solved] To provide an acetylene compound having a structure in which a unit having an amino group and a unit having an ethynyl group are bonded via a linking group, the acetylene compound being introducable to a polymer having thermal resistance. [Means for Solving the Problem] An acetylene compound represented by the following Formula (1) and a salt thereof: wherein in Formula (1), X represents a single bond or a divalent linking group; A represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring or a heteroalicyclic compound; B represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a single bond; R1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a silyl group; R4 represents a hydrogen atom or a group that can be a substituent of an amino group; and m, n and a each independently represent an integer of 1 or greater.

  解决的问题是提供一种乙炔化合物，其结构中含有通过连接基团连接的具有氨基团和乙炔基团的单元，该乙炔化合物可引入到具有热阻抗的聚合物中。解决问题的方法是通过以下式（1）表示的乙炔化合物及其盐：其中在式（1）中，X代表单键或二价连接基团；A代表烃基团、杂环芳香环或杂环脂环化合物；B代表烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或单键；R1代表氢原子、烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或硅基团；R4代表氢原子或可作为氨基团的取代基团；m、n和a分别独立表示大于或等于1的整数。
• Beta.sub.3 -adrenergic agents and their use in pharmaceutical
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05482971A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  This invention is concerned with novel compounds of formula I: ##STR1## which are selective beta.sub.3 -adrenergic agents.

  这项发明涉及公式I的新化合物：##STR1## 这些化合物是选择性的beta.sub.3-肾上腺素能受体激动剂。
• Design, synthesis and anti-hepatic fibrosis activity of novel diphenyl vitamin D receptor agonists
  作者：Kai Xing、Yue Wu、Fei Gao、Yupeng Dai、Chun Guan、Yu Tong、Yi Gao、Cong Wang、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115596

  日期：2023.10

  vitamin D receptor (VDR) has been identified as an effective target for hepatic fibrosis, reducing ECM by inhibiting hepatic stellate cell (HSC) activation. Here, a series of novel diphenyl VDR agonists have been rationally designed and synthesized. Among these, compounds 15b, 16i, and 28m showed better transcriptional activity compared to sw-22, which was previously reported to be a potent non-secosteroidal

  肝纤维化是由于细胞外基质（ECM）过度沉积导致肝功能损害而对人类健康构成重大威胁。配体激活的维生素 D受体 (VDR) 已被确定为肝纤维化的有效靶标，通过抑制肝星状细胞(HSC) 激活来减少 ECM。在此，合理设计并合成了一系列新型二苯基VDR激动剂。其中，与sw-22相比，化合物15b、 16i和28m显示出更好的转录活性，而 sw-22 之前被报道为有效的非分泌类固醇 VDR 调节剂。此外，这些化合物在体外表现出出色的抑制胶原蛋白沉积的功效。在CCl 4诱导和胆管结扎诱导的肝纤维化模型中，通过超声成像和组织学检查，化合物16i显示出最显着的治疗效果。此外，16i能够通过降低纤维化基因和血清肝功能指标的表达水平来修复肝组织，而不会引起小鼠高钙血症。总之，化合物16i是一种有效的VDR激动剂，在体外和体内均具有显着的抗肝纤维化作用。