(2Z)-methyl 2-acetylamino-5-methylhexa-2,4-dienoate | 861242-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-methyl 2-acetylamino-5-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: (2Z)-methyl 2-N-acetylamino-5-methylhexa-2,4-dienoate；methyl (2Z)-2-acetamido-5-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 861242-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ZAAYIMTVVHWBAX-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-methyl 2-acetylamino-5-methylhexa-2,4-dienoate 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 5,5-dimethyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of 5,5-dimethylproline

  摘要：

  The methyl ester derivative of commercially available N-acetyl-allylglycine readily undergoes cross-metathesis with 2-methylbut-2-ene and ruthenium-alkylidene catalyst to afford the prenylglycine derivative. Acid-catalysed cyclisation then affords 5,5-dimethylproline in near quantitative yield and enantioselectivity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以67%的产率得到(2Z)-methyl 2-acetylamino-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-2,7-Diaminosuberic acid的受控合成：含多胱氨酸肽的Dicarba类似物的区域选择性构建的方法

  摘要：

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0606913

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• Methods for the Synthesis of Dicarba Bridges in Organic Compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US20100036089A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及在有机化合物上使用一对互补的可交换基团，并在微波辐射条件下使化合物经历交叉重合反应。或者，化合物在一对交叉重合基团之间含有一个转向诱导基团，以促进交叉重合反应。
• Contoxin Analogues and Methods for Synthesizing Same
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20100022749A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的蛇麻醉素衍生物和合成这些类似物及其他含有二卡巴桥的肽类的方法，包括含有二卡巴二硫桥的肽类。
• CONTOXIN ANALOGUES AND METHODS FOR SYNTHESIS OF INTRAMOLECULAR DICARBA BRIDGE-CONTAINING PEPTIDES
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20120142892A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的螺旋藻毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含有二卡巴桥的肽类的方法，包括含有二卡巴二硫桥的肽类。