1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylpropan-1-one | 130396-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 6-(3-phenylpropionyl)-1,4-benzodioxane；Propan-1-one, 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenyl-
• CAS: 130396-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YANOBXYUCWEVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylpropan-1-one 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAUKSHAS, V. K.;RAMANAUSKAS, YU. YU.;UDRENAJTE, EH. B.;BRUKSHTUS, A. B.;Y+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 37-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷 、 3-苯基丙酸 在 indium(III) chloride 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  In(III)-Mediated Chemoselective Dehydrogenative Interaction of ClMe₂SiH with Carboxylic Acids:  Direct Chemo- and Regioselective Friedel−Crafts Acylation of Aromatic Ethers

  摘要：

  Chemoselective dehydrogenative interaction of ClMe2SiH with a carboxylic acid group in the presence of InX3 is reported. C-13 NMR investigation revealed the formation of PhCOOSi(Cl)Me-2 as the major transient intermediate. Chemo- and regioselective Friedel-Crafts acylation of aromatic ethers directly from carboxylic acids was established.

  DOI：

  10.1021/ol062723e

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3,4-polymethylenedioxy-1-(3-phenylpropionyl)benzenes
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、É. B. Udrenaite、L. K. Labanauskas、A. B. Brukshtus

  DOI：10.1007/bf02219406

  日期：1994.12

  4-Methylenedioxy-l-(3-phenylpropionyl)benzene exhibits anti-inflammatory activity and has low toxicity [1]. Therefore, in order to study the relationship between chemical structure and pharmacological properties and to investigate novel pharmaceuticals, we have synthesized and studied some new structural analogs (IIa-d) of this ketone. 3,4-Polymethylenedioxy-l-(3-phenylpropionyl)benzenes IIa-d were synthesized by

  3,4-亚甲二氧基-1-(3-苯基丙酰基)苯具有抗炎活性且毒性低[1]。因此，为了研究化学结构与药理性质的关系，研究新型药物，我们合成并研究了该酮的一些新型结构类似物（IIa-d）。3,4-聚亚甲基二氧基-1-（3-苯基丙酰基）苯 IIa-d 是通过弗里德尔工艺反应合成的，包括相应的 1,2-聚亚甲基二氧基苯 (Ia-d) [2, 3] 与 3-苯基丙酰氯的酰化在无水氯化铝存在下。
• Synthesis and local-anesthetizing activity of substituted 6-(α-Amino-ω-phenylalkyl)-1,4-benzodioxanes
  作者：V. K. Daukshas、Yu. Yu. Ramanauskas、E. B. Udrenaite、A. B. Brukshtus、I. Yu. Yautakene、V. V. Lapinskas、N. A. Lauzhikene、R. S. Maskalyunas

  DOI：10.1007/bf00766255

  日期：1990.5