2,5-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether | 109765-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxyphenoxy)oxane
• CAS: 109765-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PVDJPQARJXARNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 邻四氯苯醌 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halodimethoxy-1,2-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of the Apoptosis-Inducing Thiazinoquinone Thiaplidiaquinone A

  摘要：

  A concise total synthesis of the apoptosis-inducing, marine metabolite thiaplidiaquinone A is described. The key ring forming steps are both based on biosynthetic considerations and involve the construction of the central benzo[c]chromene quinone unit by an extremely facile oxa-6 pi-electrocyclic ring closure reaction of an ortho-quinone intermediate, derived by tautomerization of a bis-benzoquinone, readily accessed from two simple phenolic precursors. This is followed by the installation of the 1,4-thiazine-dioxide ring by reaction of the benzo[c]chromene quinone with hypotaurine.

  DOI：

  10.1021/jo301738u

文献信息

• Synthesis of novel pyranoquinones using an acyl radical cyclization strategy
  作者：Christopher D. Donner、Myriam I. Casana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.084

  日期：2012.2

  Hindered β-benzyloxyacrylates cyclize efficiently providing a tin-free radical cyclization approach to the serine/threonine kinase AKT inhibitor frenolicin B, whilst γ-aryloxy crotonates give good yields of benzopyran-4-ones. This method is applied to the synthesis of a novel tetracyclic analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotics.

  研究了直接由苯甲醛前体产生的酰基的巯基催化环化反应。受阻的β-苄氧基丙烯酸酯可高效环化，从而为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT抑制剂frenolicin B提供锡自由基环化方法，而γ-芳氧基巴豆酸酯可提供良好的苯并吡喃-4-酮收率。该方法适用于吡喃并萘醌抗生素的新型四环类似物的合成。
• Synthesis of (<i>S</i>)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by <i>Mortierella</i><i>isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Jia Qi、T. Samuel Manoharan

  DOI：10.1139/v95-174

  日期：1995.9.1

  1-Methoxy-2-naphthol was converted by MOM ether formation, lithiation at C-3, reaction with 3,3-dimethylacryloyl chloride, cyclization, and oxidation using cerium ammonium nitrate to 4-keto-α-lapachone (2,2-dimethyl-4-keto-1-oxa-1,2,3,4-tetrahydroanthra-5,10-quinone). Reduction by biotransformation using Mortierellaisabellina ATCC 42613 gave (S)-4-hydroxy-α-lapachone in high (> 95%) optical purity. Reduction of several 2,2-dimethyl-4-chromanones to the corresponding (S)-alcohols by M. isabellina is also reported. Keywords: biotransformation, chemoenzymatic, 4-hydroxy-α-lapachone, Mortierellaisabellina.

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。
• An Enantioselective Access to an Anthracycline AB Synthon by a ­Desymmetrizing Heck Cyclization
  作者：Martin Oestreich、Fernando Sempere-Culler、Axel Machotta

  DOI：10.1055/s-2006-944193

  日期：2006.11

  A group-selective intramolecular Heck reaction of an acyclic prochiral cyclization precursor provides an entry into the catalytic asymmetric synthesis of the AB bicyclic skeleton of anthracyclines. Enantiotopic group selection is strongly influenced by the hydroxylation pattern relative to the triflate moiety of the B ring (47% ee for 3,6-dimethoxy, 76% ee for 3-methoxy, and 92% ee without substitution)

  无环前手性环化前体的基团选择性分子内 Heck 反应提供了进入蒽环类 AB 双环骨架的催化不对称合成的入口。对映基团的选择受相对于 B 环三氟甲磺酸酯部分的羟基化模式的强烈影响（3,6-二甲氧基为 47% ee，3-甲氧基为 76% ee，92% ee 没有取代）。
• SYNTHESIS OF 2,2-DIMETHYL-3, 4-EPOXY-2<b><i>H</i></b>-NAPHTHO[2,3-<i>b</i>]PYRAN-5, 10-DIONE
  作者：Ricardo A. Tapia、Claudia Lizama、Claudio López、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1081/scc-100000588

  日期：2001.1

  A short and convenient synthesis of benzopyranoquinone 6 and its application to the preparation of epoxynaphthopyanoquinone 1 is described.
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——