5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole | 66177-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-benzyloxy-1,3-benzodioxole；sesamol benzyl ether；5-benzyloxy-benzo[1,3]dioxole；5-Benzyloxy-benzo[1,3]dioxol；5-Phenylmethoxy-1.3-benzodioxole；5-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole；1,3-Benzodioxole, 5-(phenylmethoxy)-
• CAS: 66177-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JEUUXPKQEVMAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  344.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 diisopropyl aluminum hydride 、 氢溴酸 、 碘 、 铜 作用下， 以 异丙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxolo[5,6][1]benzopyrano(4,3,2-ij)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-oxaaporphine derivatives and evaluation of their dopaminergic activity

  摘要：

  A series of 7-oxaaporphine derivatives was prepared. The compounds were evaluated as dopaminergic agents. None of them showed either affinity for dopamine receptors or activity in vivo in the climbing behavior (mice) and turning behavior (6-hydroxydopamine-lesioned rats) tests. The lack of activity is tentatively related to the effect of the oxygen atom on the pKa of these molecules.

  DOI：

  10.1021/jm00402a036
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60059a002

文献信息

• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A
  作者：Lu Xiong、Ming-Gang Bi、Song Wu、Yuan-Feng Tong

  DOI：10.1080/10286020.2011.653561

  日期：2012.4

  The first total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A, isolated from Justicia procumbens L. with good inhibitory activity against cancer cells, has been accomplished. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS. The key steps involved a Diels–Alder cycloaddition reaction and a reduction in NaBH4.

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。
• Diastereoselective Synthesis of Complex <i>cis</i>-Hexahydroindanes by Reductive Alkylation
  作者：Hilan Z. Kaplan、Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo400670y

  日期：2013.5.3

  An efficient and operationally simple approach to complex cis-hexahydroindanes is reported. Upon Birch reduction of unprotected, C4-alkylated tetrahydroindanols and electrophilic trapping of the tetrasubstituted enolate, cis-fused products are formed with a new stereogenic quaternary carbon. The reaction is convergent, completely diastereoselective, and shows a broad scope with regard to the electrophile

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。
• Synthetic aci-reductones. 3,4-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones and their cis- and trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro diastereomers. Antiaggregatory, antilipidemic, and redox properties compared to the 4-substituted 2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Sung K. Kim、Ashok K. Tehim、Kent D. Sternitzke、Richard L. McCreery、Sung U. Kim、Dennis R. Feller、Karl J. Romstedt、Vaijinath S. Kamanna、Howard A. I. Newman

  DOI：10.1021/jm00402a032

  日期：1988.7

  platelets. Results are compared to aci-reductones belonging to the 4-aryl- and 4-spiroalkyl-2-hydroxytetronic acid systems (4,5a,b). Redox potentials for all aci-reductones were determined with cyclic voltammetry. It would appear that the 4-aryl-2-hydroxytetronic acids represent leads for further study as antiatherosclerotic drugs owing to their favorable antilipidemic and antiaggregatory properties whereas

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。
• Design and synthesis of 3,4-methylenedioxy-6-nitrophenoxyacetylhydrazone derivatives obtained from natural safrole: New lead-agents with analgesic and antipyretic properties
  作者：Heleno J.C. Bezerra-Netto、Daniel I. Lacerda、Ana Luisa P. Miranda、Hélio M. Alves、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.046

  日期：2006.12

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic, anti-inflammatory, and antipyretic properties of new 2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-acetylhydrazone derivatives (3), designed exploring molecular hybridization and isosteric replacement approaches between nimesulide (1) and carbanalogue NAH series (2) developed at LASSBio. Target compounds were synthesized in very good yields

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。