cis-resveratrol | 25908-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-resveratrol
• 英文别名: Methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoate；methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 25908-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MHYOPIANRZHZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-resveratrol 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑并菲杂化物作为细胞毒剂。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.022
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 cis-resveratrol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑并菲杂化物作为细胞毒剂。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.022

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of new phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Nagula Shankaraiah、Suresh K. Bhargava、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.069

  日期：2018.5

  An expeditious microwave-assisted one-pot synthesis of new cytotoxic phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones has been successfully accomplished. This protocol offers wide substrate scope, catalyst-free synthesis, atom-economy, simple recrystallization, high yields, and ethanol was used as green solvent. These new compounds were tested for their in vitro cytotoxicity against cervical (HeLa)

  一种新型新的细胞毒性菲稠合四氢二苯并ac啶酮的快速微波辅助一锅合成方法已经成功完成。该方案提供了广泛的底物范围，无催化剂合成，原子经济，简单的重结晶，高收率，并且乙醇被用作绿色溶剂。测试了这些新化合物对宫颈（HeLa），前列腺（PC-3），纤维肉瘤（HT-1080），卵巢癌（SKOV-3）癌细胞的体外细胞毒性，并且对正常（Hek-293T）肾脏的安全性更高细胞系。所有化合物均显示出显着的细胞毒性特征，其中8m是最有效的化合物，IC 50抗SKOV-3卵巢癌细胞的0.24±0.05μM。流式细胞仪分析显示细胞在细胞周期的G2 / M期被阻滞。还研究了8m对F-肌动蛋白聚合的影响。Hoechst染色清楚地表明，活细胞数量减少，并表明细胞凋亡进程。通过JC-1染色观察到，化合物8m导致线粒体膜电位下降，并且还增强了活性氧的生成。caspase-3激活的增加3.7倍支持强烈的细胞凋亡诱导。另外，用
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Synthesis of 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-amine: An efficient precursor to access new 4- aza -2,3-dihydropyridophenanthrenes as apoptosis inducing agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Guntuku Lalita、S. Sujanakumari、Suresh K. Bhargava、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.001

  日期：2017.2

  A new route for the synthesis of novel 2,3,6,7-tetramethoxy phenanthrene amine precursor has been successfully accomplished. Subsequently, this amine precursor has been directly utilized for the synthesis of a new series of 4-aza-2,3-dihydropyridophenanthrene derivatives via a three component reaction with tetronic acid and substituted aldehydes. These compounds were evaluated for their cytotoxic potential

  已经成功地完成了合成新颖的2,3,6,7-四甲氧基菲胺前体的新途径。随后，该胺前体已通过与四氢苯甲酸和取代的醛的三组分反应直接用于合成一系列新的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲衍生物。评估了这些化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺（MDA-MB-231和4T1），胃（HGC-27），结肠（Caco-2）和宫颈细胞的潜在细胞毒性（HeLa）癌细胞系。化合物10l对带有IC 50的DU145细胞系显示出显着的抗癌作用值为2.6±0.34μM。DU145细胞中F-肌动蛋白细胞骨架结构的破坏和细胞迁移的抑制作用清楚表明，该化合物会影响肿瘤的进展和转移（10l）。细胞周期分析表明，它使细胞停滞在G2 / M期。cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色，Hoechst染色和膜联蛋白-V结合试验表明，细胞增殖受凋亡诱导。此外，其治疗导致线粒体膜电位（DΨm）下降。