2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰肼 | 57245-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰肼
• 英文名称: (3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetohydrazide；2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 57245-91-7
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• mdl: MFCD07852053
• 分子量: 154.172
• InChiKey: WPHFQZQZJWGICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰肼 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hydrazines with γ-Pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a018
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-pyran-2,4-dione 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hydrazines with γ-Pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a018

文献信息

• Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082890A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula wherein the definition of substituents is described in the claims. This class of compounds shows high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as a cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。
• Investigating the Structure–Activity Relationship of 1,2,4-Triazine G-Protein-Coupled Receptor 84 (GPR84) Antagonists
  作者：Amit Mahindra、Laura Jenkins、Sara Marsango、Mark Huggett、Margaret Huggett、Lindsay Robinson、Jonathan Gillespie、Muralikrishnan Rajamanickam、Angus Morrison、Stuart McElroy、Irina G. Tikhonova、Graeme Milligan、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00804

  日期：2022.8.25

  reported the discovery of a novel triazine GPR84 competitive antagonist 1. Here, we describe an extensive structure–activity relationship (SAR) of antagonist 1 and also present in silico docking with supporting mutagenesis studies that reveals a potential binding pose for this type of orthosteric antagonist. Lead compound 42 is a potent GPR84 antagonist with a favorable pharmacokinetic (PK) profile suitable

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。
• New tetraheterocyclic macrocycles containing triazole, pyrazole, pyridine, and/or furan subunits. Synthesis and cation-binding properties
  作者：Georges Tarrago、Claude Marzin、Ouafa Najimi、Valdo Pellegrin

  DOI：10.1021/jo00289a008

  日期：1990.1
• The Condensation of Carboxylic Acid Hydrazides with Carbon Disulfide
  作者：C. Ainsworth

  DOI：10.1021/ja01598a077

  日期：1956.9
• Cyclizations of monocyclic 5-nitropyridin-2(1H)-ones
  作者：N. N. Smolyar、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1134/s1070428008080174

  日期：2008.8

  Reactions of 5-nitropyridin-2(1H)-one and its N-methyl derivative with hydrazine hydrate led to the formation of (1H-pyrazol-3-yl)acetohydrazide. Under analogous conditions, 1,3-dimethyl-5-nitropyridin-2(1H-one gave rise to 2-(1H-pyrazol-3-yl)propionohydrazide, while 6-methyl-5-nitropyridin-2(1H-one was converted into (5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetohydrazide. Hydrazinolysis of4-methyl-5-nitropyridin-2(1H)-one resulted in the formation of 3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole. The mechanism of recyclization of nitropyridine derivatives by the action of hydrazine hydrate was studied using 5-nitropyridin-2(1H)-one and 1-methyl-5-nitropyridin-2(1H)-one as examples.