9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-benzylpurine | 949526-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-benzylpurine
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-(6-benzylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,5S)-2-(6-benzylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 949526-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: XLKVHLXJWUBLJY-DXCKQFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-benzylpurine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 以75%的产率得到9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。

  DOI：

  10.1135/cccc20061484

文献信息

• Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Peter Šilhár、Radek Pohl

  DOI：10.1135/cccc20061484

  日期：——

  A series of purine 3'-deoxyribonucleosides bearing diverse C-substituents (alkyl, aryl, hetaryl or hydroxymethyl) in the position 6 was prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-iodo-9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]purine with the corresponding organometallics followed by deprotection by (HF)₃·Et₃N. None of the title 3'-deoxyribonucleoside showed any cytostatic activity or anti-HCV effect in replicon assay.

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。