benzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate | 58608-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Benzyl 3-(4-benzyloxyphenyl)propionate；benzyl 3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 58608-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: SKPALAHGJKKMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  488.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-Ethenoxypropyl)-4-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ETHER LINKED COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À LIAISON ÉTHER ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR LA MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或可生理水解的衍生物：其中R1独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选地经C1-4烷基单取代或双取代）和SO2NH2，R2独立选择自由R3取代的C1-6烷基，其中C1-6烷基链可选地包括从O中选择的一个或两个杂原子；R3选择自芳基、C3-6环烷基、C3-6杂环烷基和C3-6杂芳基，其中杂环烷基和杂芳基环含氮；其中R3可选地由R1中选择的一个或多个基团取代；n1为零或1至2的整数；n2为1至2的整数；n1和2的和小于或等于2；R5选择自定义为R1和R2的任何基团；R6a和R6b独立选择自H或C1-4烷基；R7独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选地经C1-4烷基单取代或双取代）和SO2NH2，Q1、Q2和Q3独立选择自H或自定义为R1和R2的任何基团；或Q1和Q2或Q2和Q3一起形成C5-6杂芳基或C5-6杂环状环；可选地含有从N和O中选择的一个或两个杂原子，可选地由R5中选择的任何基团取代；Z选择自线性C2-3烷基；X3为O；X4选择自芳基、9-10成员杂芳基环或9-10成员杂环状环，其中杂芳基和杂环状环含有从N中选择的一个或多个杂原子，可选地另外含有O，X4可选地由一个或两个oxo基团取代，并可选地由R7中选择的一个或多个基团取代；但条件是：（i）当X4为苯基时，Q1和Q2或Q2和Q3一起形成如上定义的可选取代的杂芳基或杂环状环；和（ii）当Q1、Q2和Q3独立选择自H或自定义为R1和R2的任何基团时，X4不是苯基，除非R2为由R3取代的C1-5烷基，其中R3如上所定义为C3-6杂环烷基。

  公开号：

  WO2012104659A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到benzyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自然存在的二芳基庚烷类2,6-顺式二取代的四氢-2H-吡喃类化合物（+）-和（-）-Centrolobine的仿生合成和最终结构测定

  摘要：

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000096

文献信息

• Synthesis of the alkaloid tyroscherin by an aldol/Curtius strategy
  作者：Markus Ugele、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.034

  日期：2010.4

  The alkaloid tyroscherin (2), which contains a vicinal anti-amino alcohol subunit was prepared from 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) and meso-diol 9. After desymmetrization of diol 9 and suitable protecting group manipulations, one terminus was extended via a Claisen rearrangement giving rise to enoate ent-15. The missing carbon on the other end could be incorporated using MeMgCl/CuBr·SMe2 leading

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• Arylboronic Acid Deborylation Deuteration via Synergistic Thiol, Lewis Base, and Photoredox Catalysis
  作者：Jianyang Dong、Mo Yu、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Linan Wu、Duanyun Si、Cheng Yang、Guang Yang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00722

  日期：2022.3.18

  A mild method for the deborylation deuteration of arylboronic acids with D2O, mediated by the synergistic combination of a thiol, a Lewis base, and photoredox catalysis, is reported. This reaction showed a broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and functional group tolerance. Therefore, this method is practical for the site-selective D-labeling of bioactive molecules and drug molecules

  报道了一种由硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化的协同组合介导的芳基硼酸与 D 2 O脱硼氘化的温和方法。该反应显示出广泛的底物范围、优异的氘掺入和官能团耐受性。因此，该方法对于生物活性分子和药物分子的位点选择性D标记是实用的。
• The Biomimetic Synthesis and Final Structure Determination of (+)- and (−)-Centrolobine, Naturally Occurring Diarylheptanoid 2,6-cis-Disubstituted Tetrahydro-2H-pyrans
  作者：Frank Rogano、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000096

  日期：——

  discussed before was solved, and the original assignment of the position of the MeO group in the natural centrolobines could be confirmed. As such the results are the experimental evidence for the corrections of long‐term inconsistencies we had postulated in an earlier review article.

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。
• Peptide derivatives
  申请人：Green Cross Corporation

  公开号：US04775743A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  New peptide derivatives represented by the following general formula R.sub.1 -Pro-Hyp-R.sub.2 wherein R.sub.1 is a hydrophobic radical, R.sub.2 is a hydrophilic radical, Pro is prolyl and Hyp is hydroxyprolyl show more powerful inhibitory action against platelet agglutination than conventional drugs and have potential use as anti-agglutination agent. The peptide derivative can be prepared by condensing a peptide containing a hydrophobic radical with a carboxylic acid containing a hydrophilic radical. The peptide derivative can be used in the form of parenteral injections, tablets, capsules or powder, the typical daily dose being in the range from 1 mg to 500 mg for adults.

  以下是一种新的肽衍生物，其一般式表示为R.sub.1 -Pro-Hyp-R.sub.2，其中R.sub.1为疏水基团，R.sub.2为亲水基团，Pro为脯氨酰基，Hyp为羟脯氨酰基。这些肽衍生物比传统药物表现出更强的抑制血小板凝集作用，并具有作为抗凝集剂的潜在用途。该肽衍生物可通过将含有疏水基团的肽与含有亲水基团的羧酸缩合制备而成。该肽衍生物可以以肌肉注射、口服片剂、胶囊或粉剂的形式使用，成人的典型每日剂量范围为1毫克至500毫克。