N-(o-cyanophenyl)-4-bromomethyl-1H-indole | 142959-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(o-cyanophenyl)-4-bromomethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[4-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl]-benzonitrile；2-[4-(Bromomethyl)indol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 142959-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂
• 分子量: 311.181
• InChiKey: DDCCDFAFSFIKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-cyanophenyl)-4-bromomethyl-1H-indole 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到[2-Butyl-4-chloro-1-[[1-(2-cyanophenyl)-1H-indol-4-yl]methyl]-1H-imidazol-5-yl]-phosphonic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole- and benzimidazole-substituted imidazole derivatives

  摘要：

  具有以下化学式##STR1##的新化合物，其中X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6的定义如本文所述。这些化合物抑制肾素-血管紧张素系统的作用，因此例如可用作降压药物。

  公开号：

  US05208235A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(o-cyanophenyl)-4-bromomethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021

文献信息

• 杂螺环酮吲哚衍生物的一种制备方法
  申请人：陈志龙

  公开号：CN106397414A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一类杂螺环酮吲哚衍生物的新的制备方法，解决了现有技术中存在的如反应路线长、对甲基进行溴化时产率较低、总产率低等缺点，并将总产率从28％左右提高到了43％左右，具有重要的现实意义和科研价值，并在制药领域与化学化工领域具有巨大的应用前景。
• 一类双苯并咪唑吲哚衍生物的两种制备方法
  申请人：陈志龙

  公开号：CN106467521A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一类具有降压等作用的双苯并咪唑吲哚衍生物的两种新的制备方法，解决了现有技术中存在的如反应路线长、对甲基进行溴化时产率较低、总产率低等缺点，将总产率从25％左右提高到了45％左右，具有重要的科学理论意义和应用价值，在制药领域与化学化工领域具有巨大的应用前景。
• 一类6-吡啶苯并咪唑吲哚衍生物及其制备方 法与医药领域的应用
  申请人：宁波洞密生物科技有限公司

  公开号：CN106467515B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一类6‑吡啶苯并咪唑吲哚衍生物及其制备方法。该类化合物是一种新型血管紧张素II受体拮抗剂，可用于预防和治疗高血压、冠心病、肺动脉高压等心脑肾血管疾病。
• Process for the preparation of imidazoles useful in angiotensin II
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05294722A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Imidazoles of the formula ##STR1## are prepared by treating a ketone ##STR2## with a nitrogenic acid, nitrite or nitrate in the presence of an acid to form a hydroxynitrile ##STR3## which is treated with R.sup.2 --CHO and an ammonium to form an N-hydroxyimidazole ##STR4## which is reduced in the presence of a buffer. In these compounds, R.sup.1 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; R.sup.2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkynyl, or --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n R.sup.3, each of which is optionally substituted with F or --CO.sub.2 R.sup.1 ; or aryl or aralkyl, each of which is optionally substituted with 1 or 2 groups selected from halogen, lower alkoxy, lower alkyl, or nitro; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式子##STR1##的咪唑类化合物是通过在酸的存在下，用含氮酸、亚硝酸盐或硝酸盐处理酮##STR2##，形成羟基腈##STR3##，然后用R.sup.2 --CHO和铵盐处理，形成N-羟基咪唑##STR4##，在缓冲剂的存在下还原而制备的。在这些化合物中，R.sup.1是氢、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.2是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烷基烯基、环烷基炔基或--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n R.sup.3，其中每个都可以用F或--CO.sub.2 R.sup.1替换；或芳基或芳基烷基，每个都可以用卤素、低烷氧基、低烷基或硝基中选择1或2个基进行置换；R.sup.3是氢、烷基、环烷基、低烯基或低炔基；其余符号如说明书中所定义。
• Indole- and benzimidazole-substituted imidazole and benzimidazole derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0488532A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel compounds are disclosed having the formula    wherein X, R₁, R₂, R₃, R₄, R₄′ and R₅ are as defined herein. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  公开了具有以下式子的新型化合物 其中 X、R₁、R₂、R₃、R₄、R₄′ 和 R₅ 如本文所定义。这些化合物可抑制血管紧张素 II 的作用，因此可用作降压药等。