1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 927687-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 927687-39-6
• 化学式: C₅₉H₆₅N₄O₁₄PSi
• 分子量: 1113.24
• InChiKey: CEWNGWIAOJUILI-ZGDORCLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2R,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3,5-三甲基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,4R)-4-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Conformationally Restricted Dinucleotides Featuring Canonical and Noncanonical α/β Torsion Angle Combinations(α,β-D-CNA)
  作者：Christelle Dupouy、Ingrid Le Clézio、Pierre Lavedan、Heinz Gornitzka、Jean-Marc Escudier、Alain Vigroux

  DOI：10.1002/ejoc.200600593

  日期：2006.12

  The synthesis of the four possible diastereoisomers of α,β-D-CNA 5′-XT (X = A, T, G and C) building units of nucleic acids, in which the α and β torsional angles are stereocontrolled by a dioxaphosphorinane ring structure (D-CNA family) is described. The crystal structure analysis of the (RC5′,SP)-configured α,β-D-CNA TT dimer demonstrates that the α and β torsional angles are restricted to the canonical

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)