3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline | 1151920-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 3-(1-benzyltriazol-4-yl)aniline
• CAS: 1151920-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• mdl: MFCD22378640
• 分子量: 250.303
• InChiKey: BREZWJGDRJPRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  513.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 在 盐酸 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 C₂₁H₂₂N₆
  参考文献：
  名称：

  带有中性N-杂环亚砜的对称和非对称Pd（II）钳形配合物：合成，表征和催化性能

  摘要：

  与已建立的对称钳形复合体相比，缺少C 2v对称性的非对称金属钳形结构研究较少。在这项工作中，中性NHT（NHTs = N-杂环硫酮），可以看作是中性卡宾的硫加成物，首次被引入到钳形配合物中。通过“环加成-烷基化-硫代”反应序列合成了两个对称和不对称的亚苯基桥双（NHT）化合物3a / 3b。在使用双（NHT）化合物3c的情况下，发生了N-脱烷基反应。NHT的卡宾NMR信号仅与部分碳烯的π接受能力相关，这与Bertrand的卡宾-次膦系统不同。3a / 3b的结构分析表明它们具有C-S部分双键。3a和3b作为进入两个芳基阴离子连接的[SCS / S']钳络合物6a / 6b的前体。事实证明，外部基础对于该环palpalladation过程至关重要。研究了6a / 6b在炔酸环异构化中的催化性能。最后，非对称复合体6a与对称的对应物6b相比，在此类转化中显示出优异的催化性能。

  DOI：

  10.1002/aoc.5885
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有中性N-杂环亚砜的对称和非对称Pd（II）钳形配合物：合成，表征和催化性能

  摘要：

  与已建立的对称钳形复合体相比，缺少C 2v对称性的非对称金属钳形结构研究较少。在这项工作中，中性NHT（NHTs = N-杂环硫酮），可以看作是中性卡宾的硫加成物，首次被引入到钳形配合物中。通过“环加成-烷基化-硫代”反应序列合成了两个对称和不对称的亚苯基桥双（NHT）化合物3a / 3b。在使用双（NHT）化合物3c的情况下，发生了N-脱烷基反应。NHT的卡宾NMR信号仅与部分碳烯的π接受能力相关，这与Bertrand的卡宾-次膦系统不同。3a / 3b的结构分析表明它们具有C-S部分双键。3a和3b作为进入两个芳基阴离子连接的[SCS / S']钳络合物6a / 6b的前体。事实证明，外部基础对于该环palpalladation过程至关重要。研究了6a / 6b在炔酸环异构化中的催化性能。最后，非对称复合体6a与对称的对应物6b相比，在此类转化中显示出优异的催化性能。

  DOI：

  10.1002/aoc.5885

文献信息

• Click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalysed by CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide
  作者：JALAL ALBADI、JAFAR ABBASI SHIRAN、AZAM MANSOURNEZHAD

  DOI：10.1007/s12039-013-0537-0

  日期：2014.1

  A CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide has been used for the click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields. This catalyst can be reused several times without any significant decrease in the catalytic activity.

  在铵树脂负载叠氮化物存在下，CuO–CeO2纳米复合材料已被用于高效合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑。该催化剂可多次重复使用，其催化活性无明显下降。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。
• Highly efficient click reaction on water catalyzed by a ruthenium complex
  作者：Hai Xiao Siyang、Hui Ling Liu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4ra12960a

  日期：——

  The highly efficient click reaction between terminal alkynes and azides has been achieved on water using ruthenium complex RuH2(CO)(PPh3)3 as the catalyst, and the catalyst loading was decreased to 0.2 mol% on water from 5 mol% in organic solvent. The RuH2(CO)(PPh3)3/H2O system also catalyzed the one-pot click reaction of bromides, sodium azide and alkynes; in this process, azides formed in situ and

  使用钌配合物RuH 2（CO）（PPh 3）3作为催化剂，在水上实现了末端炔烃与叠氮化物之间的高效点击反应，并且在水中，催化剂的载量从5 mol％降低至0.2 mol％。溶剂。RuH 2（CO）（PPh 3）3 / H 2 O体系还催化了溴化物，叠氮化钠和炔烃的一锅法点击反应。在此过程中，叠氮化物就地形成，然后与炔烃发生点击反应。在这两种含水过程中，均以50-89％的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，具有很高的区域选择性。
• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。