benzyl 4-(hydroxymethyl)benzoate | 67853-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 67853-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD26398482
• 分子量: 242.274
• InChiKey: UARNXVXYUDWGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(hydroxymethyl)benzoate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R/S, 5R)-5-(4-carboxy-phenylmethyl)-5-methyl-2-propyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Scherowsky, G.; Sefkow, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 202, p. 207 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Combined Cardioprotective and Adipocyte Browning Effects Promoted by the Eutomer of Dual sEH/PPARγ Modulator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02063

文献信息

• Aromatic Claisen Rearrangements of Benzyl Ketene Acetals: Conversion of Benzylic Alcohols to ( <i>ortho</i> ‐Tolyl)acetates
  作者：Jed M. Burns、Elizabeth H. Krenske、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.201601354

  日期：2017.1.10

  Claisen rearrangements of benzyl vinyl ethers are much less facile than those of aliphatic allyl vinyl ethers, and their synthetic utility has remained relatively unexplored. A one-pot procedure is reported for the generation and Claisen rearrangement of benzyl vinyl ethers that contain an activating α-alkoxy substituent on the vinyl group. A [3,3]-sigmatropic mechanism was supported by trapping of the

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。
• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silk-fibroin: its preparation and activity
  作者：Takashi Ikawa、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.080

  日期：2005.2

  as a reductant at room temperature to be the Pd(0) complex. Pd/Fib catalyzed chemoselective hydrogenation of acetylenes, olefins and azides in the presence of aromatic ketones and aldehydes, halides, N-Cbz protective groups and benzyl esters which are readily hydrogenated using Pd/C or Pd/C(en) as a catalyst.

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE DERIVATIVES AS PTPASE 1B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 5-SUBSTITUES 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTPASE 1B
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003082841A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of PTPases, in particular, the compounds of formula (I) inhibit PTP-1 B and TC PTP, and thus may be employed for the treatment of conditions associated with PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed for inhibition of other enzymes with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels. The compounds of the present invention may also be employed in the treatment, prevention or control of a number of conditions that accompany Type 2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式（I）的化合物提供了一种药理剂，它们是PTP酶的抑制剂，特别是公式（I）的化合物抑制PTP-1 B和TC PTP，因此可以用于治疗与PTP酶活性相关的疾病。本发明的化合物还可用于抑制具有磷酸酪氨酸结合区域的其他酶，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。本发明的化合物还可用于治疗、预防或控制伴随2型糖尿病的许多疾病，包括高脂血症、高三酸甘油脂血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合症、胰腺炎、脂肪细胞瘤和脂肪肉瘤等癌症、血脂异常以及其他表现出胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性疾病、传染病以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase. 2. Effect of C-4 substitution
  作者：William K. Hagmann、Amy L. Kissinger、Shrenik K. Shah、Paul E. Finke、Conrad P. Dorn、Karen A. Brause、Bonnie M. Ashe、Hazel Weston、Alan L. Maycock

  DOI：10.1021/jm00058a015

  日期：1993.3

  concern. Fortunately, compounds containing 4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxyphenylacetic acid ethers at C-4 were among the most active analogs. These phenolic acids are also found as urinary metabolites in healthy humans. Other heteroaryls at C-4 were also orally active in this model despite relatively modest enzyme activity.

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。