benzyl 4-(azidomethyl)benzoate | 634917-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 634917-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: ZFTOYOYFMHELTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(azidomethyl)benzoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到benzyl 4-(aminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用非均相钯纤维蛋白催化剂显着地进行化学选择性加氢，保留苄基酯和N -Cbz功能

  摘要：

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.137
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 benzyl 4-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080

文献信息

• Markedly chemoselective hydrogenation with retention of benzyl ester and N-Cbz functions using a heterogeneous Pd-fibroin catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.137

  日期：2003.11

  The chemoselective catalytic hydrogenation of acetylene, olefin and azido derivatives bearing benzyl ester and N-Cbz functionalities using a Pd-fibroin (Pd/Fib) catalyst was investigated. Perfect selectivity was accomplished, and the benzyl ester and N-Cbz functionalities are tolerated under the reaction conditions.

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。
• Easily-Controlled Chemoselective Hydrogenation by using Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300035

  日期：2013.8

  hydrogenation catalyzed heterogeneously by palladium on boron nitride (Pd/BN) in methanol realized the chemoselective hydrogenation of only azides, alkenes, and alkynes in the presence of other reducible functionalities such as benzyl ethers, aryl halides, aryl ketones, and nitro groups. Furthermore, the totally chemoselective semihydrogenation of alkynes could also be achieved without the reduction

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。
• Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silk-fibroin: its preparation and activity
  作者：Takashi Ikawa、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.080

  日期：2005.2

  as a reductant at room temperature to be the Pd(0) complex. Pd/Fib catalyzed chemoselective hydrogenation of acetylenes, olefins and azides in the presence of aromatic ketones and aldehydes, halides, N-Cbz protective groups and benzyl esters which are readily hydrogenated using Pd/C or Pd/C(en) as a catalyst.

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。