(S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 159830-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-4-Methylene-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-4-methylidenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159830-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: PHKFACVMPJIICN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2017035353A8
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代脯氨酸支架的对映选择性方法：合成 (S)-5-(叔丁氧基羰基)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic Acid

  摘要：

  描述了 (S)-4-亚甲基脯氨酸支架的催化和对映选择性制备。关键反应是甘氨酸亚胺类似物的一锅双烯丙基烷基化，在金可尼丁衍生的催化剂存在下，在相转移条件下。这些 4-亚甲基取代的脯氨酸衍生物是常用的药物化学原料。特别是，我们已将 (S)-4-亚甲基脯氨酸叔丁酯 (12) 转化为 N-Boc 保护的 5-氮杂螺[2.4] 庚烷-6-羧酸 (1)，这是工业合成中的关键元素抗病毒药物雷迪帕韦。

  DOI：

  10.3390/molecules25235644

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• A short and efficient synthesis of (S)-4-methylene proline benzyl ester from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Sharad Kumar Panday、Dominique Griffart-Brunet、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73465-4

  日期：1994.9

  (S)-4-methylene proline benzyl ester 2 was synthesized from benzyl N-tert-butoxycarbonyl pyroglutamate through a Mannich and a Cope elimination reactions.

  （S）-4-亚甲基脯氨酸苄基酯2是通过Mannich和Cope消除反应由苄基N-叔丁氧基羰基焦谷氨酸合成的。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。