5-amino-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide | 1082745-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazol-4-carboxamide；5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-1-(4,4-difluorocyclohexyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1082745-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂N₄O
• 分子量: 244.244
• InChiKey: DZFSPRQTWLIERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 6-[(2-aminophenyl)methyl]-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的新型环烷基或环烯基取代的吡唑吡咪啉酮化合物（I），其中Ā选自A1组中的C3-C8环烷基或C4-C8环烯基，其中C3-C8环烷基组成员选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；而C4-C8环烯基组成员选自环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛烷基、环辛四烯基。这些新化合物可用于制造药物，特别是用于改善患者感知、注意力、学习和/或记忆的药物。从化学上讲，这些化合物被描述为在吡唑吡咪啉酮的1位上直接连接有环烷基基团，并且在6位上通过一个可选取代的亚甲基桥连接有第二取代基。该发明的进一步方面涉及一种制造这些化合物的方法以及它们用于生产药物的用途。

  公开号：

  US20120115863A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟环已酮 在 platinum(IV) oxide 氨 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 5-amino-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。

  公开号：

  WO2011018495A1

文献信息

• [EN] 6-CYCLOALKYL-1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO [3, 4-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-CYCLOALKYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9A
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012020022A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I) wherein R1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m= 1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimers disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮，其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与此类疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the Treatment of CNS Disorders
  申请人：Heine Niklas

  公开号：US20120202829A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I). wherein R 1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R 2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m=1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimer's disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮。 其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。 这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与这些疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014016789A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of the general formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, -O-C1-C3-alkyl, fluorinated -O-C1-C3-alkyl, -(CH2)mOH and 5-membered heterocyclic group with 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S; and 6- or 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S; R2 and R3 independently of each other represent H atom or straight or branched C1-C3 alkyl; R4 is selected from the group consisting of 4- to 6- membered cycloalkyl, wherein one of carbon atoms can be replaced by O atom, and which is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms,and straight or branched C1-C4 alkyl; Q represents a bond or C1-C3-alkylene, which can be optionally substituted by one to three C1-C3-alkyls; X is selected from the group consisting of O, NR5, and S(O)p; R5 represents H atom or C1-C3alkyl; m is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and salts thereof, for use as a medicament, in particular for treating cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用式（I）的化合物，其中R1选自苯基未取代或取代的基团，所取代基团可为1至3个取自F、Cl、Br、I、CN、-O-C1-C3-烷基、氟代-O-C1-C3-烷基、-(CH2)mOH和含有1或2个取自N、O和S的杂原子的5元杂环基；以及含有1至3个取自O、N和S的杂原子的6-或10-元杂芳基；R2和R3彼此独立地代表H原子或直链或支链的C1-C3烷基；R4选自4-至6-环脂肪族基团，其中一个碳原子可被氧原子取代，未取代或取代有一或两个卤素原子，以及直链或支链的C1-C4烷基；Q代表键或C1-C3-亚烷基，可选择性地被1至3个C1-C3-烷基取代；X选自O、NR5和S(O)p的基团；R5代表H原子或C1-C3烷基；m为1、2或3；p为0、1或2；以及其盐，用作药物，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018495A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to novel pyrazolopyrimidinones according to formula (I). The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。
• NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDER
  申请人：HEINE Niklas

  公开号：US20110212960A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyrazolopyrimidinones according to formula (I). The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。这些新化合物将用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的药物。这些新化合物还将用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的过程以及它们用于生产药物的用途。