ethyl 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate | 1430074-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate；Ethyl 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1430074-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: WZQMAXHFNYGHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 3-氟苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到ethyl 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（sp 3）-H键的轻度无金属顺序双氧化胺化：咪唑并[1,5- a ]吡啶的高效合成

  摘要：

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。

  DOI：

  10.1021/ol4008487

文献信息

• Mild Metal-Free Sequential Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H bonds: Efficient Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4008487

  日期：2013.5.3

  A metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp3)–H bonds under ambient conditions was the first developed, affording imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. The reaction was involved in two oxidative C–N couplings and one oxidative dehydrogenation process with six hydrogen atoms removed.

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。
• Diiodine-Mediated Oxidative Reaction for the Construction of Imidazo[1,5-a]pyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Kexin Su、Mingda Qin、Yongxin Chen、Yafeng Liu、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691587

  日期：2020.4

  An efficient and general protocol has been developed for preparing imidazo[1,5-a]pyridines in moderate to excellent yields by an I2-mediated sequential dual oxidative C(sp3)–H amination of ethyl pyridin-2-ylacetates with benzylamines. The metal- and peroxide-free reaction involves oxidative dehydrogenation and two C–N couplings.

  通过 I2 介导的连续双氧化 C(sp3)-H 胺化吡啶-2-基乙酸乙酯与苄胺，已开发出一种有效且通用的方案，以中等至优异的产率制备咪唑并 [1,5-a] 吡啶。不含金属和过氧化物的反应涉及氧化脱氢和两个 C-N 偶联。