5-methoxy-3,3,5-trimethyl-1-vinylcyclopentene | 917833-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-3,3,5-trimethyl-1-vinylcyclopentene
• 英文别名: 1-Ethenyl-5-methoxy-3,3,5-trimethylcyclopent-1-ene；1-ethenyl-5-methoxy-3,3,5-trimethylcyclopentene
• CAS: 917833-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IMECREJBBNJIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-ol 在 platinum(II) chloride 苯乙烯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-3,3,5-trimethyl-1-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-和 PtCl4-催化的多不饱和前体的环异构化

  摘要：

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600521

文献信息

• PtCl2- and PtCl4-Catalyzed Cycloisomerization of Polyunsaturated Precursors
  作者：José Marco-Contelles、Nieves Arroyo、Shazia Anjum、Emily Mainetti、Nicolas Marion、Kevin Cariou、Gilles Lemière、Virginie Mouriès、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200600521

  日期：2006.10

  The PtCl2- and PtCl4-catalyzed cycloisomerization of polyunsaturated precursors with different O-protecting groups at the propargylic position is reported. The free hydroxy, O-(bromomethyl)dimethylsilyl, O-methyl and O-propenyl derivatives 1a–f have afforded mixtures of skeletal rearrangement products and/or polycyclic molecules incorporating a cyclopropyl ring system in variable chemical yields. Other

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH