(E)-ethyl-2-(2-(quinolin-1-yl)hydrazono)-2-(pyridin-2-yl) acetate | 1259568-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl-2-(2-(quinolin-1-yl)hydrazono)-2-(pyridin-2-yl) acetate
• 英文别名: QPH；ethyl (2E)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1259568-22-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: DPAFRZHHBXZINQ-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-(2-(quinolin-1-yl)hydrazono)-2-(pyridin-2-yl) acetate 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  光致变色Hy开关具有极长的热半衰期

  摘要：

  已经开发了一系列易于访问的光激活开关，其热半衰期高达2700年！结构性质分析表明，用苯基一取代我们典型的switch开关的转子吡啶基会导致长寿命的负性光致变色化合物。评估了azo在甲苯和DMSO中的转换性能，从而为转换过程的动力学和热力学提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04993
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-ethyl-2-(2-(quinolin-1-yl)hydrazono)-2-(pyridin-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  一个单一的异构体旋转开关展示了抗 Kasha 行为：酸度功能重要吗？

  摘要：

  设计了一种新型旋转开关，克服了具有竞争性质子受体子转子的腙基开关的缺点。新化合物包含一个吡啶环和一个 COOH 基团作为副转子，它提供了吡啶基氮原子的接合并导致基态存在单一异构体。转子中酸性功能的可用性为激发态分子内质子转移 (ESIPT) 创造了条件，ESIPT 表现出抗 Kasha 行为。

  DOI：

  10.1039/d1cp01378e

文献信息

• Switching through Coordination-Coupled Proton Transfer
  作者：Xin Su、Thomas F. Robbins、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1002/anie.201006982

  日期：2011.2.18

  Hold the protons! A hydrazone‐based rotary switch underwent E/Z isomerization upon treatment with Zn2+ (see picture) through coordination‐coupled proton transfer by a mechanism inspired by biological processes that take place in the reaction centers of photosynthetic bacteria and in cation‐diffusion facilitators. The process is fully reversible, as the initial E configuration can be reinstated by treatment

  握住质子！基于的旋转开关在受Zn 2+处理后，通过光耦合细菌反应中心和阳离子扩散促进剂中发生的生物过程激发的机制，通过配偶耦合质子转移进行了E / Z异构化（参见图片） 。该过程是完全可逆的，因为 可以通过用氰化物处理锌络合物来恢复初始的E构型。
• Metal and Proton Relay-Controlled Hierarchical Multistep Switching Cascade
  作者：Heyifei Fu、Susnata Pramanik、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/jacs.3c02855

  日期：2023.9.13

  a transition metal relay by displacing a macrocycle-encapsulated Pd(II). The latter then binds to a hydrazone switch leading to coordination-coupled deprotonation (CCD). Finally, the proton generated through CCD activates the E/Z isomerization of a second noncoordinating pH-sensitive hydrazone switch. This whole multistep process can be reset to the original state by removing the Pd(II) from the system

  过渡金属在许多生物过程中发挥着重要作用，包括细胞调节和信号转导。在分子水平上模拟此类过程虽然具有挑战性，但可以帮助我们学习如何操纵分子间通信，这是开发基于解决方案的分子机器的重要要求。在这项工作中，我们展示了一种基于过渡金属的人工多步切换级联，它表现出内在的层次控制。该过程从 Zn(II) 开始，Zn(II) 通过取代大环封装的 Pd(II) 来引发过渡金属中继。然后后者与腙开关结合，导致配位耦合去质子化（CCD）。最后，通过 CCD 产生的质子激活第二个非配位 pH 敏感腙开关的E / Z异构化。通过从系统中移除 Pd(II)，可以将整个多步骤过程重置为原始状态。
• Photochromic hydrazone switches
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US11279677B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.

  本文所提供的化合物可用作光致变色分子开关，具有极长的热异构化半衰期以及在溶液和固态下均可切换的荧光特性。
• Switching Around Two Axles: Controlling the Configuration and Conformation of a Hydrazone-Based Switch
  作者：Xin Su、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/ol102422h

  日期：2011.1.7

  A hydrazone-based rotary switch, having a quinolinyl stator and a pyridine ring as part of the rotor, can be induced using pH to undergo a four-step switching sequence. This process yields three stable isomers and a fourth "metastable" one that can all be addressed separately based on the sequence of acid and base added. The switching process proceeds via conformational and/or configurational changes, allowing the molecule to rotate around two different axles.
• PHOTOCHROMIC HYDRAZONE SWITCHES
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US20190256472A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.