5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 67170-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-dicyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine；4-(5,6-dicyanopyrazin-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene；2,3-Dicyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazin
• CAS: 67170-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: APNUPTUYTFCAPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tsuzuki, Koichi; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、3.07 kPa 条件下， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  主客复合体的光化学。七、具有冠醚部分的双氰基吡嗪衍生物的光反应

  摘要：

  4'-(5,6-二氰基-2-吡嗪基)苯并-15-冠-5和5,6-二氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪在叔胺或仲胺存在下的辐照导致还原脱氰作用得到 5-脱氰衍生物，进而在进一步照射下产生双（脱氰）衍生物。从胺到二氰基吡嗪衍生物的激发态的单电子转移时的自由能变化对于三乙胺和二乙胺是放热的，而对于丁胺是吸热的。钠离子对反应产物的量子产率和荧光猝灭的影响证明了单电子转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3865

文献信息

• EFFECT OF GUEST CATION ON THE PHOTOREACTIVITY OF THE PYRAZINE DERIVATIVES HAVING CROWN ETHER MOIETY
  作者：Masaru Tada、Hirohide Hamazaki、Hideki Hirano

  DOI：10.1246/cl.1980.921

  日期：1980.8.5

  6-dicyanopyrazin-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene (2) in the presence of triethylamine gave monodecyano-derivative (3 or 4) and bisdecyano-derivative (5 or 6). Sodium ion stimulates the reaction of the crown ether derivative.

  4'-(5,6-二氰基-2-基)苯并-15-冠-5(1)或4-(5,6-二氰基-2-基)-1,2-二甲氧基苯的乙腈溶液的辐照(2) 在三乙胺存在下得到单脱氰基衍生物 (3 或 4) 和双脱氰基衍生物 (5 或 6)。钠离子刺激冠醚衍生物的反应。
• PHOTOPRODUCTS FROM 5-ARYLPYRAZINE-2,3-DICARBONITRILE, STRUCTURE REVISION FOR THE MAIN PRODUCT
  作者：Masaru Tada、Koichi Tsuzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.415

  日期：1984.3.5

  Photoproduct from 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile was determined to be a mixture of 2-decyano and 3-decyano derivative. The similar results were obtained with 5-[(benzo-15-crown-5)-4′-yl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile.

  经测定，5-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪-2,3-二甲腈的光产物是 2-癸氰基和 3-癸氰基衍生物的混合物。5-[(benzo-15-crown-5)-4′-yl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 也得到了类似的结果。
• The substitution reaction of pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives with ammonia, amines, water and alcohols
  作者：Hideki Hirano、Rachel Lee、Masaru Tada

  DOI：10.1002/jhet.5570190631

  日期：1982.11

  es 4 and 6 by the substitution reaction with amines but give only 3-aminopyrazine-2-carbonitrile derivative on the reaction with ammonia. The reaction of 5-arylpyrazine-2,3-dicarbonitriles (1 and 2) with alcohols in the presence of a base gives 2-alkoxypyrazine-3-carbonitrile derivatives 9 and 13 and 3-alkoxypyrazine-2-carbonitrile derivatives 10 and 14. The reaction of water gives two pyrazinonecarbonitrile

  5-芳基吡嗪-2,3-二腈1和2得到2-氨基-5-芳基吡嗪-3-腈3和5和3- alkylamiono -5-芳基吡嗪-2-甲腈4和6通过与胺，但给所述取代反应只有3-氨基吡嗪-2-腈衍生物与氨反应。5-芳基吡嗪-2，3-二腈（1和2）与醇在碱的存在下反应，生成2-烷氧基吡嗪-3-腈衍生物9和13和3-烷氧基吡嗪-2-腈衍生物10和14。水的反应产生了两种吡嗪酮腈衍生物11和12。在这些反应中，吡嗪环上的芳基是3，4-二甲氧基苯基和苯并-15-冠-5。
• Tada, Masaru; Momose, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1357 - 1361
  作者：Tada, Masaru、Momose, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Tada, Masaru; Hamazaki, Hirohide; Tsuzuki, Koichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 977 - 980
  作者：Tada, Masaru、Hamazaki, Hirohide、Tsuzuki, Koichi

  DOI：——

  日期：——