3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-5,6-oxirano-α-D-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose | 915221-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-5,6-oxirano-α-D-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,3R)-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 915221-85-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: KMOXRAPPNRTTHF-YXNCVAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-5,6-oxirano-α-D-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到6-azido-3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6,7,8-trideoxy-β-L-glycero-L-ido-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a
• 作为产物：
  描述：

  3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-nona-5-eno-1,4-furanose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3,9-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-5,6-oxirano-β-L-glycero-D-gluco-nona-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a

文献信息

• Polyhydroxylated homoazepanes and 1-deoxy-homonojirimycin analogues: synthesis and glycosidase inhibition study
  作者：Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b609000a

  日期：——

  ester that on ester reduction, epoxidation, regioselective oxirane opening by sodium azide and hydrogenation led to sugar amino alcohols--immediate precursors for 1-deoxy-homonojirimycin 3a,b, and polyhydroxylated homoazepanes 4a,b. Our synthetic approach and glycosidase inhibitory activity is reported.

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。