5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-3-carbonitrile | 76177-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(6-cyanopyrazin-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene；3-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine；6-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine；6-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 76177-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: NOSFWVRBNCBKOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hirano, Hadeki; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-cyano-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxylate 在 水 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tsuzuki, Koichi; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemistry of the Host-Guest Complex. VII. The Photoreaction of Dicyanopyrazine Derivatives Having a Crown Ether Moiety
  作者：Masaru Tada、Hirohide Hamazaki、Hideki Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.55.3865

  日期：1982.12

  gave bis(decyano) derivatives on further irradiation. Free-energy changes upon single-electron transter from the amine to the excited state of dicyanopyrazine derivatives are exothermic for triethylamine and diethylamine, but endothermic for butylamine. The single-electron transfer was evidenced by the effect of the sodium ion on the quantum yields of the reaction products and the fluorescence quenching

  4'-(5,6-二氰基-2-吡嗪基)苯并-15-冠-5和5,6-二氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪在叔胺或仲胺存在下的辐照导致还原脱氰作用得到 5-脱氰衍生物，进而在进一步照射下产生双（脱氰）衍生物。从胺到二氰基吡嗪衍生物的激发态的单电子转移时的自由能变化对于三乙胺和二乙胺是放热的，而对于丁胺是吸热的。钠离子对反应产物的量子产率和荧光猝灭的影响证明了单电子转移。
• EFFECT OF GUEST CATION ON THE PHOTOREACTIVITY OF THE PYRAZINE DERIVATIVES HAVING CROWN ETHER MOIETY
  作者：Masaru Tada、Hirohide Hamazaki、Hideki Hirano

  DOI：10.1246/cl.1980.921

  日期：1980.8.5

  6-dicyanopyrazin-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene (2) in the presence of triethylamine gave monodecyano-derivative (3 or 4) and bisdecyano-derivative (5 or 6). Sodium ion stimulates the reaction of the crown ether derivative.

  4'-(5,6-二氰基-2-基)苯并-15-冠-5(1)或4-(5,6-二氰基-2-基)-1,2-二甲氧基苯的乙腈溶液的辐照(2) 在三乙胺存在下得到单脱氰基衍生物 (3 或 4) 和双脱氰基衍生物 (5 或 6)。钠离子刺激冠醚衍生物的反应。
• PHOTOPRODUCTS FROM 5-ARYLPYRAZINE-2,3-DICARBONITRILE, STRUCTURE REVISION FOR THE MAIN PRODUCT
  作者：Masaru Tada、Koichi Tsuzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.415

  日期：1984.3.5

  Photoproduct from 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile was determined to be a mixture of 2-decyano and 3-decyano derivative. The similar results were obtained with 5-[(benzo-15-crown-5)-4′-yl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile.

  经测定，5-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪-2,3-二甲腈的光产物是 2-癸氰基和 3-癸氰基衍生物的混合物。5-[(benzo-15-crown-5)-4′-yl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 也得到了类似的结果。
• Tada, Masaru; Hamazaki, Hirohide; Tsuzuki, Koichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 977 - 980
  作者：Tada, Masaru、Hamazaki, Hirohide、Tsuzuki, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• HIRANO, HADEKI;TADA, MASARU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 905-908
  作者：HIRANO, HADEKI、TADA, MASARU

  DOI：——

  日期：——