4,5-diphenylnaphtho[2,1-b]thiophene | 1219955-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-diphenylnaphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 4,5-Diphenylbenzo[e][1]benzothiole；4,5-diphenylbenzo[e][1]benzothiole
• CAS: 1219955-04-0
• 化学式: C₂₄H₁₆S
• 分子量: 336.457
• InChiKey: GXIRWRXBOFAPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylnaphtho[2,1-b]thiophene 、 藜芦酸 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2,3-dimethoxy-11,12-diphenyl-5H-naphtho[1',2':4,5]thieno[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩与羧酸的环化反应：Heck型途径的直接证据。

  摘要：

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201802539
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基噻吩 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到4,5-diphenylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苯基噻吩与涉及双CH键断裂的炔烃的环偶联反应

  摘要：

  在铑催化剂和铜盐氧化剂的存在下，用炔烃处理3-苯基噻吩后，有效地进行了双CH键活化，从而形成了相应的萘噻吩衍生物。还发现与烯烃的脱氢偶联发生在苯基部分而不是噻吩环上。这些反应从容易获得的简单结构单元为涉及噻吩单元的π共轭分子提供了简单的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303847

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of 3-Phenylthiophenes with Alkynes Involving Double C-H Bond Cleavages
  作者：Tomonori Iitsuka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201303847

  日期：2014.1.7

  Double CH bond activation took place efficiently upon treatment of 3‐phenylthiophenes with alkynes in the presence of a rhodium catalyst and a copper salt oxidant to form the corresponding naphthothiophene derivatives. Dehydrogenative coupling with alkenes was also found to occur on the phenyl moiety rather than the thiophene ring. These reactions provide straightforward synthetic methods for π‐conjugated

  在铑催化剂和铜盐氧化剂的存在下，用炔烃处理3-苯基噻吩后，有效地进行了双CH键活化，从而形成了相应的萘噻吩衍生物。还发现与烯烃的脱氢偶联发生在苯基部分而不是噻吩环上。这些反应从容易获得的简单结构单元为涉及噻吩单元的π共轭分子提供了简单的合成方法。
• Iridium‐Catalyzed Annulation Reactions of Thiophenes with Carboxylic Acids: Direct Evidence for a Heck‐type Pathway
  作者：Guangying Tan、Qiulin You、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201802539

  日期：2018.5.22

  The functionalization of thiophenes is a fundamental and important reaction. Herein, we disclose iridium‐catalyzed one‐pot annulation reactions of (benzo)thiophenes with (hetero)aromatic or α,β‐unsaturated carboxylic acids, which afford thiophene‐fused coumarin‐type frameworks. Dearomatization reactions of 2‐substituted thiophenes with α,β‐unsaturated carboxylic acids deliver various thiophene‐containing

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Phenylheteroarenes with Alkynes or Alkenes
  作者：Tomonori Iitsuka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00155

  日期：2015.3.6

  Benzo-fused tri- to heptacyclic heteroarenes were effectively constructed by the rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes. Using alkenes as coupling partners, dehydrogenative alkenylation took place selectively on the phenyl moiety of phenylheteroarenes. Several experiments with deuterium-labeled substrates indicated that double C-H bond cleavages take place even in the reaction with alkenes.