2,4-Dichloro-2,4-dimethylpentan-3-one | 89910-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-2,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 2,4-dichloro-2,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 89910-06-5
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 183.078
• InChiKey: SQXKOLFTQCERJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichloro-2,4-dimethylpentan-3-one 、 N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到tert-butyl N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应和随后的重排反应，由N -Boc保护的呋喃-2-胺（=叔丁基呋喃-2-基氨基甲酸酯； Boc =（叔丁氧基）羰基）合成3-氨基酮

  摘要：

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 2,4-Dichloro-2,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应和随后的重排反应，由N -Boc保护的呋喃-2-胺（=叔丁基呋喃-2-基氨基甲酸酯； Boc =（叔丁氧基）羰基）合成3-氨基酮

  摘要：

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890024

文献信息

• JP1009949A
  申请人：——

  公开号：JP1009949A

  公开（公告）日：1989-01-13
• JPS649949A
  申请人：——

  公开号：JPS649949A

  公开（公告）日：1989-01-13
• Synthesis of 3-Aminotropones fromN-Boc-Protected Furan-2-amine (=tert-Butyl Furan-2-ylcarbamate; Boc=(tert-Butoxy)carbonyl) by Cycloaddition Reactions and Subsequent Rearrangement
  作者：Ángel M. Montaña、Juan A. Barcia、Gabriele Kociok-Köhn、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1002/hlca.200890024

  日期：2008.2

  The 3-aminotropones (=3-aminocyclohepta-2,4,6-trien-1-ones) 4 were prepared in two steps by i) a [4+3] cycloaddition reaction between a conveniently substituted α,α′-dihalo ketone 1 and a furan-2-amine derivative 2 functionalized at C(2) by a protected amino group (3), and ii) a base-induced molecular rearrangement of the cycloadduct 3via cleavage of the O-bridge. A mechanism for the formation of 3-aminotropones

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。