3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one | 18102-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,8-Dibromo-benzo[c]chromen-6-one；3,8-dibromobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 18102-99-3
• 化学式: C₁₃H₆Br₂O₂
• 分子量: 353.997
• InChiKey: IBZHTLSDRSBIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,7-dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于潜在光电应用的通用 4 合格芴基构件

  摘要：

  在共轭分子的设计中，模块化生产使材料能够轻松实现结构修饰并精确调整其光电特性。构建新型通用构件对于设计和制造用于光电应用的高性能和稳定的共轭分子至关重要。在这里，我们最初展示了一种通用的 4-qualifiable 芴基结构单元，它是功能化和获得新型共轭材料的基本分子片段。与传统的 9 位修饰相比，额外的 4 位功能化提供了一个令人兴奋的蓝图，不仅可以通过以下方式调整电子结构和激发态pn分子设计工程和空间电荷转移策略，还允许优化分子间排列并获得溶液处理能力。在芴基半导体中引入 4 位取代基可以赋予材料独特的性能。最后，我们利用4-取代基芴基结构单元成功制备了两种稳定的深蓝色发光共轭聚合物PODOPF和PODOF。可以相信，已报道的优秀芴基共轭分子的性能、稳定性和可加工性可以基于这种通用构件进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.102
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-benzo[c]chromene as a new electron-rich building block of conjugated alternating copolymers and its application to polymer solar cells

  摘要：

  PBCDTBT和PBCDPP2T是通过在PFDTBT和PFDPP2T中的芴单元中引入氧原子来合成的。基于PBCDTBT和PBCDPP2T的器件分别比基于PFDTBT和PFDPP2T的器件表现出更高的JSC。

  DOI：

  10.1039/c4ta02929a
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2,7-二溴-9-芴酮 、 过氧化脲素 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 乙醇乙酸乙酯 、 3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.17h， 以to give the final product 3,8-Dibromo-benzo[c]chromen-6-one as a white solid (1.5 g, 40%)的产率得到3,8-dibromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  该发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物以及包括该化合物的给药的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US08273341B2

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Efficient synthesis of dibenzopyran building block and its application in organic photovoltaics
  作者：Jinsheng Song、Yijing Guo、Lijie Liu、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.032

  日期：2015.11

  The efficient synthesis of the 3,8-dibromodibenzopyran building block was achieved by a series of high yielding reactions. By utilization of the final dibenzopyran, two donor-acceptor alternating conjugated polymers were synthesized and their photophysical and electrochemical properties were examined. In addition, the Uv–vis behavior of the polymers was also described by virtue of DFT calculations

  3,8-二溴二苯并吡喃结构单元的有效合成是通过一系列高产反应实现的。通过利用最终的二苯并吡喃，合成了两个供体-受体交替的共轭聚合物，并检查了它们的光物理和电化学性质。此外，还通过DFT计算描述了聚合物的Uv-vis行为，以进一步了解不同吸收带的起源。在自然跃迁轨道上观察到了从基态到激发态的光学跃迁的有效电荷转移。在以二苯并吡喃类聚合物：PC 71 BM为活性层的聚合物太阳能电池中测试光伏性能。此配置在高V的情况下显示出2.88％的功率转换效率oc为0.92 V， J sc为6.75 mA / cm 2，相当的填充系数为0.46。
• 一类新型可溶液加工9，9－二芳基芴小分子发光材料的制备与光电器件
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106967056A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明基于拜耳‑维立格重排制备了一种芴的4位烷氧链的末端具有有共轭取代基团的9，9‑二芳基芴类发光材料，属于有机光电材料领域。具体为通过拜耳‑维立格重排反应和Suzuki耦合反应制备了4位含有多种共轭结构取代基团的9，9‑二芳基芴类三基色发光材料，并将此种类型材料应用于有机发光二极管、有机激光器等光电子领域，本发明提供的材料合成制备工艺简单，原料成本低，可通过溶液加工的方式进行器件制备并应用于柔性电子、印刷电子领域，是一种具有潜力的有机光电材料。
• Synthesis of 6H-benzo[c]chromene as a new electron-rich building block of conjugated alternating copolymers and its application to polymer solar cells
  作者：Jong Won Lee、Seunghwan Bae、Won Ho Jo

  DOI：10.1039/c4ta02929a

  日期：——

  PBCDTBTandPBCDPP2Tare synthesized by introducing an oxygen atom in the fluorene unit inPFDTBTandPFDPP2T, respectively.PBCDTBT- andPBCDPP2T-based devices exhibit higherJ_SCs thanPFDTBTandPFDPP2T-based devices, respectively.

  PBCDTBT和PBCDPP2T是通过在PFDTBT和PFDPP2T中的芴单元中引入氧原子来合成的。基于PBCDTBT和PBCDPP2T的器件分别比基于PFDTBT和PFDPP2T的器件表现出更高的JSC。
• A Rational Molecular Design of β-Phase Polydiarylfluorenes: Synthesis, Morphology, and Organic Lasers
  作者：Jin-Yi Lin、Wen-Sai Zhu、Feng Liu、Ling-Hai Xie、Long Zhang、Ruidong Xia、Gui-Chuan Xing、Wei Huang

  DOI：10.1021/ma402585n

  日期：2014.2.11

  successfully via key Baeyer–Villiger rearrangement reaction. Its thin film exhibited excellent spectral stability without green band emission after thermal annealing at 200 °C under air and nitrogen ambients. The β-phases of PODPF in the concentrated toluene solution, organogels, and films have been characterized and confirmed by UV absorption and PL spectra as well as grazing-incidence X-ray scattering

  合理的分子设计允许通过具有空间位阻效应的大分子基团和具有非共价吸引力的超分子基团的协同排列来操纵聚合物半导体的链构象。本文中，模型聚芴具有β相，聚[4-（辛氧基）-9,9-二苯基芴-2,7-二基] -co-[5-（辛氧基）-9,9-二苯基芴-2,7-二基]（PODPF）已通过重要的Baeyer-Villiger重排反应成功合成。在空气和氮气环境下于200°C进行热退火后，其薄膜具有出色的光谱稳定性，而不会发射绿带。浓甲苯溶液，有机凝胶和薄膜中PODPF的β相已通过UV吸收和PL光谱以及掠入射X射线散射进行了表征和确认。结果表明，辛氧基取代基能够通过平面内烷基链的范德华力实现骨架平面化，从而克服芴单体之间的链内排斥。使用β相PODPF的有机激光器的阈值比聚（9,9-二辛基芴）的阈值低，这表明有希望的光学增益介质。