2,7-dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-9H-fluorene | 1207071-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-4-octyloxy-9,9-diphenylfluorene；2,7-Dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-fluorene；2,7-dibromo-4-octoxy-9,9-diphenylfluorene
• CAS: 1207071-88-2
• 化学式: C₃₃H₃₂Br₂O
• 分子量: 604.424
• InChiKey: GIYIMLJCBHYVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 2,7-dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型可溶液加工的9，9－二芳基芴类三聚体空穴传输材料的制备及其在钙钛矿太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型可溶液加工的可用于钙钛矿太阳能电池空穴传输层的9，9‑二芳基芴类三聚体材料，所述材料的主要结构单元是通过拜耳‑维立格重排和格氏反应制备。本发明所述的空穴传输材料制备工艺简单、原料易得、价格低廉，且材料的溶液加工性能好、空穴迁移率较好，能够大大降低钙钛矿太阳能电池的器件制备成本；这类材料作为非掺杂空穴传输材料应用于钙钛矿太阳电池器件上，实现高于10％的器件效率，适宜于稳定、低成本、大规模柔性钙钛矿太阳能电池器件的制备，是一类具有潜力的钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。

  公开号：

  CN107721906A
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,7-dibromo-4-(octyloxy)-9,9-diphenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于潜在光电应用的通用 4 合格芴基构件

  摘要：

  在共轭分子的设计中，模块化生产使材料能够轻松实现结构修饰并精确调整其光电特性。构建新型通用构件对于设计和制造用于光电应用的高性能和稳定的共轭分子至关重要。在这里，我们最初展示了一种通用的 4-qualifiable 芴基结构单元，它是功能化和获得新型共轭材料的基本分子片段。与传统的 9 位修饰相比，额外的 4 位功能化提供了一个令人兴奋的蓝图，不仅可以通过以下方式调整电子结构和激发态pn分子设计工程和空间电荷转移策略，还允许优化分子间排列并获得溶液处理能力。在芴基半导体中引入 4 位取代基可以赋予材料独特的性能。最后，我们利用4-取代基芴基结构单元成功制备了两种稳定的深蓝色发光共轭聚合物PODOPF和PODOF。可以相信，已报道的优秀芴基共轭分子的性能、稳定性和可加工性可以基于这种通用构件进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.102

文献信息

• A Rational Molecular Design of β-Phase Polydiarylfluorenes: Synthesis, Morphology, and Organic Lasers
  作者：Jin-Yi Lin、Wen-Sai Zhu、Feng Liu、Ling-Hai Xie、Long Zhang、Ruidong Xia、Gui-Chuan Xing、Wei Huang

  DOI：10.1021/ma402585n

  日期：2014.2.11

  successfully via key Baeyer–Villiger rearrangement reaction. Its thin film exhibited excellent spectral stability without green band emission after thermal annealing at 200 °C under air and nitrogen ambients. The β-phases of PODPF in the concentrated toluene solution, organogels, and films have been characterized and confirmed by UV absorption and PL spectra as well as grazing-incidence X-ray scattering

  合理的分子设计允许通过具有空间位阻效应的大分子基团和具有非共价吸引力的超分子基团的协同排列来操纵聚合物半导体的链构象。本文中，模型聚芴具有β相，聚[4-（辛氧基）-9,9-二苯基芴-2,7-二基] -co-[5-（辛氧基）-9,9-二苯基芴-2,7-二基]（PODPF）已通过重要的Baeyer-Villiger重排反应成功合成。在空气和氮气环境下于200°C进行热退火后，其薄膜具有出色的光谱稳定性，而不会发射绿带。浓甲苯溶液，有机凝胶和薄膜中PODPF的β相已通过UV吸收和PL光谱以及掠入射X射线散射进行了表征和确认。结果表明，辛氧基取代基能够通过平面内烷基链的范德华力实现骨架平面化，从而克服芴单体之间的链内排斥。使用β相PODPF的有机激光器的阈值比聚（9,9-二辛基芴）的阈值低，这表明有希望的光学增益介质。
• Solution-processed diarylfluorene derivatives for violet-blue amplified spontaneous emission and electroluminescence
  作者：Ya-Min Han、Lu-Bing Bai、Cheng-Rong Yin、Chang-Jin Ou、Xin-Wen Zhang、Zong-Yan Zuo、Bin Liu、Meng-Na Yu、Jin-Yi Lin、Jian-Feng Zhao、Wen-Sai Zhu、Yu-Yu Liu、Jie-Wei Li、Jian-Pu Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/c7tc03536e

  日期：——

  aggregation in diluted solutions and films. Furthermore, these materials also displayed prominent virtues including superior solution-processed ability and amorphous characteristics. Consequently, EL spectra of solution-processed organic light-emitting diodes (OLEDs) are expected similar to corresponding PL spectra, suggesting intramolecular photophysic behavior. MC6Cz-9-NPC as emitting layer presented a

  一系列可溶液处理的基于二芳基芴的材料，带有4-（己基咔唑）-9,9-二苯基-9H-芴（MC6Cz）或4-（辛氧基）-9,9-9-二苯基-9H-芴（MC8）由于已经合成并系统地研究了作为核心和具有不同电荷传输部分（例如苯基咔唑（NPC）或三苯基亚胺（TPA））的封端。这些材料在稀释的溶液和薄膜中显示出从紫蓝色到深蓝色的明亮荧光发射，而没有分子聚集。此外，这些材料还显示出突出的优点，包括优异的固溶处理能力和无定形特性。因此，预计溶液处理的有机发光二极管（OLED）的EL光谱类似于相应的PL光谱，表明分子内的光物理行为。作为发光层的MC6Cz-9-NPC呈现最高的最大亮度，约为1560 cd / m2，较低的导通电压为3.5V。相反，ASE结果表明，含MC8核的化合物显示出的阈值相对较低，可与传统的共轭或NPC相比。星型聚合物，可能是有前途的光学增益介质。我们提出了一种新颖的分子设计策略，以构建高性能溶液处理的紫蓝荧光团。
• Alkyl-chain branched effect on the aggregation and photophysical behavior of polydiarylfluorenes toward stable deep-blue electroluminescence and efficient amplified spontaneous emission
  作者：Lili Sun、Ning Sun、Lubing Bai、Xiang An、Bin Liu、Chen Sun、Lixiang Fan、Chuanxin Wei、Yamin Han、Mengna Yu、Jinyi Lin、Dan Lu、Ning Wang、Linghai Xie、Kang Shen、Xinwen Zhang、Yanan Xu、Juan Cabanillas-Gonzalez、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.048

  日期：2019.11

  The control of the condensed superstructure of light-emitting conjugated polymers (LCPs) is a crucial factor to obtain high performance and stable organic optoelectronic devices. Side-chain engineering strategy is an effective platform to tune inter chain aggregation and photophysical behaviour of LCPs. Herein, we systematically investigated the alkyl-chain branched effector) the conformational transition and photophysical behaviour of polydiarylfluorenes toward efficient blue optoelectronic devices. The branched side chain will improve materials solubility to inhibit interchain aggregation in solution according to DLS and optical analysis, which is useful to obtain high quality film. Therefore, our branched PEODPF, POYDPF pristine film present high luminance efficiency of 36.1% and 39.6%, enhanced about 20% relative to that of PODPF. Compared to the liner-type sides' chain, these branched chains also suppress chain planarization and improve film morphological stability effectively. Interestingly, the branched polymer also had excellent stable amplified spontaneous emission (ASE) behaviour with low threshold (4.72 mu J/cm(2)) and a center peak of 465 nm, even thermal annealing at 220 degrees C in the air atmosphere. Therefore, side-chain branched strategy for LCPs is an effective means to control interchain aggregation, film morphology and photophysical property of LCPs. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Universal 4-qualifiable fluorene-based building blocks for potential optoelectronic applications
  作者：Xiang An、Jinghao Yang、Man Xu、Lili Sun、Lubing Bai、Kai Wang、Zhiqiang Zhuo、Yingying Zheng、Jinyi Lin、Xuehua Ding、Yuyu Liu、Linghai Xie、Chengrong Yin、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.102

  日期：2022.12

  fluorene-based building block, which is a fundamental molecular segment to functionalize and obtain novel conjugated materials. Compared to the traditional modification at 9-site, additional 4-position functionalization provided an exciting blueprint to not only tune electronic structure and excited state via p-n molecular design engineering and space charge-transfer strategy, but also allow for optimizing

  在共轭分子的设计中，模块化生产使材料能够轻松实现结构修饰并精确调整其光电特性。构建新型通用构件对于设计和制造用于光电应用的高性能和稳定的共轭分子至关重要。在这里，我们最初展示了一种通用的 4-qualifiable 芴基结构单元，它是功能化和获得新型共轭材料的基本分子片段。与传统的 9 位修饰相比，额外的 4 位功能化提供了一个令人兴奋的蓝图，不仅可以通过以下方式调整电子结构和激发态pn分子设计工程和空间电荷转移策略，还允许优化分子间排列并获得溶液处理能力。在芴基半导体中引入 4 位取代基可以赋予材料独特的性能。最后，我们利用4-取代基芴基结构单元成功制备了两种稳定的深蓝色发光共轭聚合物PODOPF和PODOF。可以相信，已报道的优秀芴基共轭分子的性能、稳定性和可加工性可以基于这种通用构件进一步优化。
• 一类新型可溶液加工的9，9－二芳基芴类三聚体空穴传输材料的制备及其在钙钛矿太阳能电池中的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107721906A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一类新型可溶液加工的可用于钙钛矿太阳能电池空穴传输层的9，9‑二芳基芴类三聚体材料，所述材料的主要结构单元是通过拜耳‑维立格重排和格氏反应制备。本发明所述的空穴传输材料制备工艺简单、原料易得、价格低廉，且材料的溶液加工性能好、空穴迁移率较好，能够大大降低钙钛矿太阳能电池的器件制备成本；这类材料作为非掺杂空穴传输材料应用于钙钛矿太阳电池器件上，实现高于10％的器件效率，适宜于稳定、低成本、大规模柔性钙钛矿太阳能电池器件的制备，是一类具有潜力的钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。