2,3,4,5,6-pentafluorocinnamic acid | 34234-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorocinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 34234-46-3
• 化学式: C₉H₃F₅O₂
• 分子量: 238.114
• InChiKey: IUUKDBLGVZISGW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(lit.)
• 沸点：
  251.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorocinnamic acid 在 ubiX co-expressed Aspergillus niger Fdc₁ protein 、 potassium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  新的辅因子通过 1,3-偶极环加成支持 α,β-不饱和酸脱羧

  摘要：

  细菌 ubiD 和 ubiX 或同源真菌 fdc1 和 pad1 基因参与芳香底物的非氧化可逆脱羧，在细菌泛醌（也称为辅酶 Q）生物合成或微生物降解芳香化合物中起关键作用，分别。尽管对单个基因产物进行了生化研究，但负责体内脱羧酶活性的酶的组成和辅因子需求仍不清楚。在这里，我们表明 Fdc1 仅负责可逆脱羧酶活性，并且它需要一种新型辅助因子：由相关 UbiX/Pad1 合成的异戊二烯化黄素。原子分辨率晶体结构表明可以观察到氧化辅因子的两种不同异构体，异恶嗪 N5-亚胺加合物和 N5 仲酮亚胺物种，具有明显改变的环结构，均具有偶氮甲碱叶立德特征。底物结合将亲偶极烯酸基团直接定位在偶氮甲碱叶立德基团之上。共价抑制剂-辅因子加合物的结构表明 1,3-偶极环加成化学支持这些酶的可逆脱羧。尽管 1,3-偶极环加成常用于有机化学中，但我们认为这是我们所知的第一个酶促 1,3-偶极环加成反应的例子。我们的

  DOI：

  10.1038/nature14560

文献信息

• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles
  作者：Yann Odabachian、Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201305506

  日期：2013.10.4

  underwent co‐trimerization with carboxylic acids in the presence of ZnBr2 to smoothly provide oxazoles (see scheme). The reaction is thought to occur by initial nucleophilic addition of the carboxylic acid to a ligated isonitrile molecule, followed by a sequence involving double migratory insertion, metal‐salt elimination, acyl migration, cyclization, and dealkylation.

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。

表征谱图