4,5-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylbenzamide | 586390-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 586390-06-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: HYNJFMYVTKPWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylbenzamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-Hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的PIFA促进的烯烃酰胺羟基化反应：六元环与五元环的形成

  摘要：

  描述了从充分取代的芳族前体中获得异吲哚啉酮和异喹啉-2-酮骨架的新途径。关键的分子内环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）对相应的乙烯基或烯丙基取代的N-（对甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物进行反应而完成的，从而通过5- exo- trig和分别是6- exo -trig过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的PIFA促进的烯烃酰胺羟基化反应：六元环与五元环的形成

  摘要：

  描述了从充分取代的芳族前体中获得异吲哚啉酮和异喹啉-2-酮骨架的新途径。关键的分子内环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）对相应的乙烯基或烯丙基取代的N-（对甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物进行反应而完成的，从而通过5- exo- trig和分别是6- exo -trig过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00670-1

文献信息

• A new and practical PIFA-promoted olefin amidohydroxylation: six- versus five-membered ring formation
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00670-1

  日期：2003.4

  A novel access to the isoindolinone and isoquinolin-2-one skeletons from adequately substituted aromatic precursors is described. The key intramolecular cyclization step was performed by the action of phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) on the corresponding vinyl or allyl substituted N-(p-methoxyphenyl)benzamide derivatives leading to the heterocyclic compounds through 5-exo-trig and 6-exo-trig

  描述了从充分取代的芳族前体中获得异吲哚啉酮和异喹啉-2-酮骨架的新途径。关键的分子内环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）对相应的乙烯基或烯丙基取代的N-（对甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物进行反应而完成的，从而通过5- exo- trig和分别是6- exo -trig过程。