3-hydroxy-2-pentylnonanal | 68332-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-pentylnonanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2-pentyl-nonanal；enanthaldol；2-Pentyl-nonanol-(3)-al-(1)；6-Formyl-tridecanol-(7)；Oenanthaldol
• CAS: 68332-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: MRMRUPHWOKHODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-pentylnonanal 在 chromium(III) oxide 作用下， 生成 7-十三酮
  参考文献：
  名称：

  Komarewsky; Coley, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 702,3270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-hydroxy-2-pentylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Backes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol. <5>9, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarbonylative Olefination of Aldehydes to Alkenes
  作者：Diana Ainembabazi、Christopher Reid、Amanda Chen、Nan An、Jakub Kostal、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/jacs.9b12354

  日期：2020.1.15

  alternatives to Wittig chem-istry are needed to construct olefins from carbonyl compounds, but none have been developed to-date. Here we report an atom-economical olefination of carbonyls via aldol-decarbonylative coupling of aldehydes using robust and recyclable supported Pd catalysts, producing only CO and H2O as waste. The reaction affords homocoupling of aliphatic al-dehydes, as well as heterocoupling

  需要新的原子经济替代 Wittig 化学来从羰基化合物构建烯烃，但迄今为止还没有开发出来。在这里，我们报告了使用坚固且可回收的负载型 Pd 催化剂通过醛的醛醇-脱羰基偶联实现羰基的原子经济烯化，仅产生 CO 和 H2O 作为废物。该反应提供了脂肪族醛的同偶联，以及脂肪族和芳香族醛的杂偶联。计算可以深入了解反应的选择性和热力学。串联羟醛脱羰反应为探索新的羰基反应以构建烯烃打开了大门。
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A LA LIBERATION CONTROLEE D'ALDEHYDES ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2003082850A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns an aldoxane derivative of Formula (I) capable of protecting an active aldehyde R1CHO, for example a perfumery or flavor aldehyde, from a chemically aggressive medium into which they have to be added, and then of releasing said active aldehyde at the desired moment. The present invention concerns also the use of said compound in perfumery or in the flavor industry as well as the compositions or articles associated with said aldoxanes.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及一种具有式（I）的aldoxane衍生物，能够保护活性醛R1CHO，例如香料或风味醛，免受化学侵蚀性介质的影响，然后在所需时释放该活性醛。本发明还涉及在香料或风味行业中使用该化合物以及与该aldoxanes相关的组合物或物品。
• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。
• Acylation of dimethyl maleate photocatalyzed by decatungstate anion: insights into the hydrogen atom transfer reaction mechanism
  作者：Juan Pablo Martínez、Ernesto Rivera-Avalos、Sarai Vega-Rodríguez、Denisse de Loera

  DOI：10.1007/s11164-017-3214-y

  日期：2018.3

  efficiently achieved when it is catalyzed by this polyoxometalate. Two reaction mechanisms have been formulated to account for the role of W10O324− in organic chemical reactions: the single electron transfer and the hydrogen atom transfer (HAT) mechanisms. In this contribution, the HAT pathway for the acylation of dimethyl maleate is experimentally and quantum-chemically explored in detail. Results based

  多金属氧酸盐由于其多种性质和功能而成为有机化学领域的重要催化剂。基于实验证据和密度泛函理论（DFT）计算的最新进展提供了有价值的信息，可以使去离子重金属阴离子W 10 O 32 4−的化学脱神秘。特别是，当醛被该多金属氧酸盐催化时，可以通过均一的C–H键断裂来有效地实现醛的官能化。制定了两种反应机理来解释W 10 O 32 4−的作用在有机化学反应中：单电子转移和氢原子转移（HAT）机理。在这一贡献中，对马来酸二甲酯的酰化作用的HAT途径进行了实验和量子化学的详细研究。根据无限制形式主义下的DFT计算得出的结果表明，在W 10 O 32 4−的能量最低的三重态激发态形成后，酰化反应会在无障碍过程中发生。。这些结果与实验证据非常吻合，因为酰化的加合物的收率为90％。在这方面，诸如自由基偶联和脱羰基的副反应导致竞争力降低。因此，当前的工作可能有助于理解机械细节，即使在太阳辐射下，也可以合成由多金属氧酸盐光催化的有机化合物。