3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-methylpyrazin-(1H)-2-one-1-acetic acid | 267875-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-methylpyrazin-(1H)-2-one-1-acetic acid
• 英文别名: 3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-methyl-pyrazin-2-one-1-acetic acid；[3-(2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl]-acetic acid；2-[3-[(2,2-difluoro-2-pyridin-2-ylethyl)amino]-6-methyl-2-oxopyrazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 267875-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₄O₃
• 分子量: 324.287
• InChiKey: XMZHJCFKHAEHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)吡啶 、 3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-methylpyrazin-(1H)-2-one-1-acetic acid 生成 2-[3-(2,2-Difluoro-2-pyridin-2-yl-ethylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl]-N-(2-pyridin-3-ylethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明的化合物具有以下结构，可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞：1。

  公开号：

  US20020035115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 10percent Pd/C 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(2,2-difluoro-2-(2-pyridyl)ethylamino)-6-methylpyrazin-(1H)-2-one-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Metabolism-Directed Optimization of 3-Aminopyrazinone Acetamide Thrombin Inhibitors. Development of an Orally Bioavailable Series Containing P1 and P3 Pyridines

  摘要：

  Recent efforts in the field of thrombin inhibitor research have focused on the identification of compounds with good oral bioavailability and pharmacokinetics. In this manuscript we describe a metabolism-based approach to the optimization of the 3-(2-phenethylamino)-6-methylpyrazinone acetamide template (e.g., 1) which resulted in the,modification of each of the three principal components (i.e., P1, P2, P3) comprising this series. As a result of these studies, several potent thrombin inhibitors (e.g., 20, 24, 25) were identified which exhibit high levels of oral bioavailability and long plasma half-lives.

  DOI：

  10.1021/jm020311f

文献信息

• PYRAZINONE THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1189899B1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6350745B1
  申请人：——

  公开号：US6350745B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6455532B1
  申请人：——

  公开号：US6455532B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6462050B1
  申请人：——

  公开号：US6462050B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6610701B2
  申请人：——

  公开号：US6610701B2

  公开（公告）日：2003-08-26