2-(5-硫氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-基)苯甲酸 | 1119452-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-硫氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid；2-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1119452-21-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD12027006
• 分子量: 221.239
• InChiKey: JWOZQWKZSCWSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-硫氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-基)苯甲酸 、 溴乙酸 在 sodium acetate 作用下， 反应 6.5h， 以27%的产率得到2-(5-oxo-5,6-dihydro-thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carbamothioylhydrazinecarbonyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到2-(5-硫氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氮唑基硫代乙酰胺：金属β-内酰胺酶抑制剂发展的高度有前途的支架。

  摘要：

  构建了一种新的支架，偶氮基硫代乙酰胺，并针对金属β-内酰胺酶（MbetaLs）进行了分析。获得的分子特异性抑制MbetaL ImiS，发现1c是最有效的抑制剂，使用亚胺培南作为底物的K i = 1.2μM。结构-活性关系表明，芳族羧基改善了抑制剂的抑制活性，而脂族羧基却没有。化合物1c-d和1h-i对产生CcrA或ImiS的大肠杆菌BL21（DE3）细胞显示出最佳的抗菌活性，分别导致MIC值降低了32倍和8倍。1c和1f-j导致针对铜绿假单胞菌的MIC降低。对接研究表明1a，1c和1d紧密配合CphA的底物结合位点，作为ImiS的代理，芳香族羧酸盐与Lys224形成相互作用，

  DOI：

  10.1021/ml500534c

文献信息

• 金属β-内酰胺酶抑制剂
  申请人：河北旺发生物科技有限公司

  公开号：CN110840897B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的三唑类化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物用于制备金属β‑内酰胺酶抑制剂药物的用途，属于药物化学领域。本发明还公开了化合物的制备方法及包含这些化合物的药物组合物。
• Kinetic, Thermodynamic, and Crystallographic Studies of 2-Triazolylthioacetamides as Verona Integron-Encoded Metallo-β-Lactamase 2 (VIM-2) Inhibitor
  作者：Yang Xiang、Yue-Juan Zhang、Ying Ge、Yajun Zhou、Cheng Chen、Weixiao Yuan Wahlgren、Xiangshi Tan、Xi Chen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.3390/biom10010072

  日期：——

  β-lactams antibacterial activity to resistant bacteria. In this work, we found that aromatic carboxyl substituted 2-triazolylthioacetamides 1a-j inhibited VIM-2, exhibiting an IC50 value in the range of 20.6-58.6 μM. The structure-activity relationship study revealed that replacing the aliphatic carboxylic acid with aromatic carboxyl improved the inhibitory activity of 2-triazolylthioacetamides against VIM-2

  β-内酰胺酶的抑制提供了一种有前景的策略来恢复β-内酰胺对耐药细菌的抗菌活性。在这项工作中，我们发现芳香族羧基取代的2-三唑基硫代乙酰胺1a-j抑制VIM-2，表现出IC50值在20.6-58.6 μM范围内。构效关系研究表明，用芳香族羧基取代脂肪族羧酸提高了2-三唑基硫代乙酰胺对VIM-2的抑制活性。1a-j (16 mg/mL) 恢复了头孢唑林对表达 VIM-2 的大肠杆菌细胞的抗菌活性，导致 MIC 降低 4-8 倍。等温滴定量热法 (ITC) 表征表明，2-三唑基硫代乙酰胺（1b、1c 或 1h）与 VIM-2 的主要结合是熵和焓贡献的组合。此外，通过悬滴蒸气扩散法共结晶获得了与1b复合的VIM-2的晶体结构。晶体结构分析表明，1b与酶活性位点的两个Zn(II)离子结合，与Asn233和结构水分子形成氢键，并利用疏水部分与酶活性中心的疏水口袋相互作用；特别是芳香羧基的苯基，与活性残
• CHEMICALLY AMPLIFIED POSITIVE-TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PATTERNED RESIST FILM, METHOD OF MANUFACTURING SUBSTRATE WITH TEMPLATE, METHOD OF MANUFACTURING PLATED ARTICLE, AND MERCAPTO COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190121233A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A chemically amplified positive-type photosensitive resin composition capable of suppressing the occurrence of “footing” in which the width of the bottom (the side proximal to the surface of a support) becomes narrower than that of the top (the side proximal to the surface of a resist layer) in the nonresist portion; and the generation of development residue when a resist pattern serving as a template for a plated article is formed on a metal surface of a substrate using the photosensitive resin composition. A mercapto compound having a specific structure is included in the photosensitive resin composition, and includes an acid generator which generates acid upon exposure to an irradiated active ray or radiation, and a resin whose solubility in alkali increases under the action of acid.

  一种化学增感型正型光敏树脂组合物，能够抑制“足部”现象的发生，即底部（靠近支撑表面的一侧）的宽度变窄，小于顶部（靠近抗蚀层表面的一侧）的宽度，同时在使用该光敏树脂组合物在基板的金属表面上形成用作电镀物品模板的抗蚀图案时，能够减少残留物的产生。该光敏树脂组合物中包含一种具有特定结构的巯基化合物，其中包括一个酸发生剂，该酸发生剂在暴露于辐射活性光线或辐射时产生酸，以及一种树脂，在酸的作用下其在碱性溶液中的溶解度增加。
• Chemically amplified positive-type photosensitive resin composition, photosensitive dry film, method of manufacturing photosensitive dry film, method of manufacturing patterned resist film, method of manufacturing substrate with template, method of manufacturing plated article, and mercapto compound
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US11022880B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  A chemically amplified positive-type photosensitive resin composition capable of suppressing the occurrence of “footing” in which the width of the bottom (the side proximal to the surface of a support) becomes narrower than that of the top (the side proximal to the surface of a resist layer) in the nonresist portion; and the generation of development residue when a resist pattern serving as a template for a plated article is formed on a metal surface of a substrate using the photosensitive resin composition. A mercapto compound having a specific structure is included in the photosensitive resin composition, and includes an acid generator which generates acid upon exposure to an irradiated active ray or radiation, and a resin whose solubility in alkali increases under the action of acid.

  一种化学放大正型感光树脂组合物，能够抑制非抗蚀部分出现底部（靠近支撑物表面的一面）宽度比顶部（靠近抗蚀层表面的一面）宽度窄的 "起脚 "现象；以及当使用该感光树脂组合物在基底的金属表面上形成作为电镀物品模板的抗蚀图案时产生显影残留物。感光树脂组合物中含有一种具有特定结构的巯基化合物，它包括一种在受到照射的活性射线或辐射时产生酸的酸发生器，以及一种在酸的作用下其碱溶解度增加的树脂。
• 3-Mercapto-1,2,4-triazoles and N-acylated thiosemicarbazides as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Faridoon、Waleed M. Hussein、Peter Vella、Nazar Ul Islam、David L. Ollis、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.116

  日期：2012.1

  The production of beta-lactamases is an effective strategy by which pathogenic bacteria can develop resistance against beta-lactam antibiotics. While inhibitors of serine-beta-lactamases are widely used in combination therapy with b-lactam antibiotics, there are no clinically available inhibitors of metallo-beta-lactamases (MBLs), and so there is a need for the development of such inhibitors. This work describes the optimisation of a lead inhibitor previously identified by fragment screening of a compound library. We also report that thiosemicarbazide intermediates in the syntheses of these compounds are also moderately potent inhibitors of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa. The interactions of these inhibitors with the active site of IMP-1 were examined using in silico methods. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.