2-(2-carbamothioylhydrazinecarbonyl)benzoic acid | 112273-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-carbamothioylhydrazinecarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-{[2-(aminocarbothioyl)hydrazino]carbonyl}benzoic acid；1-(2-carboxybenzoyl)thiosemicarbazide；1-(2-carboxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide；2-(3-thiocarbamoyl-hydrazinocarbonyl)-benzoic acid；2-(3-Thiocarbamoyl-carbazoyl)-benzoesaeure；2-[(Carbamothioylamino)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 112273-79-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD00573952
• 分子量: 239.255
• InChiKey: KPSPJRDTOGNICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carbamothioylhydrazinecarbonyl)benzoic acid 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-(5-((2-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮唑基硫代乙酰胺：金属β-内酰胺酶抑制剂发展的高度有前途的支架。

  摘要：

  构建了一种新的支架，偶氮基硫代乙酰胺，并针对金属β-内酰胺酶（MbetaLs）进行了分析。获得的分子特异性抑制MbetaL ImiS，发现1c是最有效的抑制剂，使用亚胺培南作为底物的K i = 1.2μM。结构-活性关系表明，芳族羧基改善了抑制剂的抑制活性，而脂族羧基却没有。化合物1c-d和1h-i对产生CcrA或ImiS的大肠杆菌BL21（DE3）细胞显示出最佳的抗菌活性，分别导致MIC值降低了32倍和8倍。1c和1f-j导致针对铜绿假单胞菌的MIC降低。对接研究表明1a，1c和1d紧密配合CphA的底物结合位点，作为ImiS的代理，芳香族羧酸盐与Lys224形成相互作用，

  DOI：

  10.1021/ml500534c
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 氨基硫脲 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-carbamothioylhydrazinecarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮唑基硫代乙酰胺：金属β-内酰胺酶抑制剂发展的高度有前途的支架。

  摘要：

  构建了一种新的支架，偶氮基硫代乙酰胺，并针对金属β-内酰胺酶（MbetaLs）进行了分析。获得的分子特异性抑制MbetaL ImiS，发现1c是最有效的抑制剂，使用亚胺培南作为底物的K i = 1.2μM。结构-活性关系表明，芳族羧基改善了抑制剂的抑制活性，而脂族羧基却没有。化合物1c-d和1h-i对产生CcrA或ImiS的大肠杆菌BL21（DE3）细胞显示出最佳的抗菌活性，分别导致MIC值降低了32倍和8倍。1c和1f-j导致针对铜绿假单胞菌的MIC降低。对接研究表明1a，1c和1d紧密配合CphA的底物结合位点，作为ImiS的代理，芳香族羧酸盐与Lys224形成相互作用，

  DOI：

  10.1021/ml500534c

文献信息

• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• 金属β-内酰胺酶抑制剂
  申请人：河北旺发生物科技有限公司

  公开号：CN110840897B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的三唑类化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物用于制备金属β‑内酰胺酶抑制剂药物的用途，属于药物化学领域。本发明还公开了化合物的制备方法及包含这些化合物的药物组合物。
• Kinetic, Thermodynamic, and Crystallographic Studies of 2-Triazolylthioacetamides as Verona Integron-Encoded Metallo-β-Lactamase 2 (VIM-2) Inhibitor
  作者：Yang Xiang、Yue-Juan Zhang、Ying Ge、Yajun Zhou、Cheng Chen、Weixiao Yuan Wahlgren、Xiangshi Tan、Xi Chen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.3390/biom10010072

  日期：——

  β-lactams antibacterial activity to resistant bacteria. In this work, we found that aromatic carboxyl substituted 2-triazolylthioacetamides 1a-j inhibited VIM-2, exhibiting an IC50 value in the range of 20.6-58.6 μM. The structure-activity relationship study revealed that replacing the aliphatic carboxylic acid with aromatic carboxyl improved the inhibitory activity of 2-triazolylthioacetamides against VIM-2

  β-内酰胺酶的抑制提供了一种有前景的策略来恢复β-内酰胺对耐药细菌的抗菌活性。在这项工作中，我们发现芳香族羧基取代的2-三唑基硫代乙酰胺1a-j抑制VIM-2，表现出IC50值在20.6-58.6 μM范围内。构效关系研究表明，用芳香族羧基取代脂肪族羧酸提高了2-三唑基硫代乙酰胺对VIM-2的抑制活性。1a-j (16 mg/mL) 恢复了头孢唑林对表达 VIM-2 的大肠杆菌细胞的抗菌活性，导致 MIC 降低 4-8 倍。等温滴定量热法 (ITC) 表征表明，2-三唑基硫代乙酰胺（1b、1c 或 1h）与 VIM-2 的主要结合是熵和焓贡献的组合。此外，通过悬滴蒸气扩散法共结晶获得了与1b复合的VIM-2的晶体结构。晶体结构分析表明，1b与酶活性位点的两个Zn(II)离子结合，与Asn233和结构水分子形成氢键，并利用疏水部分与酶活性中心的疏水口袋相互作用；特别是芳香羧基的苯基，与活性残
• CHEMICALLY AMPLIFIED POSITIVE-TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PHOTOSENSITIVE DRY FILM, METHOD OF MANUFACTURING PATTERNED RESIST FILM, METHOD OF MANUFACTURING SUBSTRATE WITH TEMPLATE, METHOD OF MANUFACTURING PLATED ARTICLE, AND MERCAPTO COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190121233A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A chemically amplified positive-type photosensitive resin composition capable of suppressing the occurrence of “footing” in which the width of the bottom (the side proximal to the surface of a support) becomes narrower than that of the top (the side proximal to the surface of a resist layer) in the nonresist portion; and the generation of development residue when a resist pattern serving as a template for a plated article is formed on a metal surface of a substrate using the photosensitive resin composition. A mercapto compound having a specific structure is included in the photosensitive resin composition, and includes an acid generator which generates acid upon exposure to an irradiated active ray or radiation, and a resin whose solubility in alkali increases under the action of acid.

  一种化学增感型正型光敏树脂组合物，能够抑制“足部”现象的发生，即底部（靠近支撑表面的一侧）的宽度变窄，小于顶部（靠近抗蚀层表面的一侧）的宽度，同时在使用该光敏树脂组合物在基板的金属表面上形成用作电镀物品模板的抗蚀图案时，能够减少残留物的产生。该光敏树脂组合物中包含一种具有特定结构的巯基化合物，其中包括一个酸发生剂，该酸发生剂在暴露于辐射活性光线或辐射时产生酸，以及一种树脂，在酸的作用下其在碱性溶液中的溶解度增加。
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。