(E)-2-(4,7-Dihydro-1H-indol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 913620-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4,7-Dihydro-1H-indol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 913620-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LTEOJKWERJIWAH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4,7-Dihydro-1H-indol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (1RS,2RS)-3,3,4,4-tetracyano-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔二甲酸二甲酯的Michael型加成反应合成吲哚新的2-炔化产物及其作为新咔唑的前体的Diels-Alder反应性

  摘要：

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo061336f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(Z)-2-(4,7-Dihydro-1H-indol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔二甲酸二甲酯的Michael型加成反应合成吲哚新的2-炔化产物及其作为新咔唑的前体的Diels-Alder反应性

  摘要：

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo061336f

文献信息

• Synthesis of New 2-Vinylation Products of Indole via a Michael-Type Addition Reaction with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Their Diels−Alder Reactivity as Precursors of New Carbazoles
  作者：Hüseyin Çavdar、Nurullah Saraçoǧlu

  DOI：10.1021/jo061336f

  日期：2006.9.1

  Reaction of 4,7-dihydroindole and dimethyl acetylenedicarboxylate provided a convenient route to functionalized 2-vinylindoles. Diels−Alder reactions of the 2-vinylindoles with naphthoquinone, p-benzoquinone, 1,2-dicyano-4,5-dichloroquinone, N-phenyltriazolinedione, and tetracyanoethylene were investigated to give [c]annelated 1,2-dihydro, 1,2,3,4-tetrahydro, and fully aromatized carbazoles. The structure

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。