2-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 74181-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 74181-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: BOMBXADPVLZHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 氧气 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRAZIANO M. L.; CURATO G.; SCARPATI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1571-1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 安息香精油 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-hexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  简单实用的三取代咪唑合成方法：高效的铜催化多组分反应

  摘要：

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1ra01767e

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Catalyzed by Benzotriazole
  作者：Feng Xu、Nige Wang、Youping Tian、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/jhet.1818

  日期：2013.5

  Benzotriazole is an efficient, readily available, and simple catalyst for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles in high yields from 1,2‐diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc via multi‐components reaction. The significant features of this one‐pot procedure are very simple operation, easy work‐up and purification of products.

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。
• 一种2,4,5-三取代咪唑的制备方法
  申请人：陇东学院

  公开号：CN109535079B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种2,4,5‑三取代咪唑的制备方法，该方法是指依次将苯偶酰或苯偶姻、醛类化合物、醋酸铵和催化剂有机酸类物质加入反应器中，在85~125℃油浴加热条件下进行反应，反应完全后得反应混合物；所述反应混合物经洗涤、抽滤、重结晶分离后，即得纯品2,4,5‑三取代咪唑。本发明简单方便，生产成本低、产物收率高，具有较好的工业应用前景。
• Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyl-imidazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0365907A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  Verfahren zur Herstellung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch p-Nitrophenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen durch Umsetzung von in 2- und/oder 4- und/oder 5-Position durch Phenyl und gegebenenfalls zusätzlich substituierten Imidazolen mit Gemischen von Schwefelsäure und Salpetersäure, indem man die Reaktion in Gegenwart von Harnstoff durchführt.

  一种制备 2-和/或 4-和/或 5-位被对硝基苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑的工艺，该工艺是将 2-和/或 4-和/或 5-位被苯基取代的咪唑和任选另外取代的咪唑与硫酸和硝酸的混合物反应，在尿素存在下进行反应。