2,2-dimethyl-3-(1-octenyl)-cyclobutanone | 1271911-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(1-octenyl)-cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(E)-oct-1-enyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 1271911-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: RSGATUZXALOOIQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (E)-1,3-decadiene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-3-(1-octenyl)-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k