N-(2-benzoylethyl)-N-tosylglycine | 158867-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylethyl)-N-tosylglycine
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]acetic acid
• CAS: 158867-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: UPMUXZUGNSQFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylethyl)-N-tosylglycine 在 吡啶 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-perhydro-1-<(2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-N-tosylprolyl>-2,8-diphenyl-2H,5H,8H-bis<1,3>dioxino<5,4-b:4',5'-d>pyrroline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N-(2-benzoylethyl)-N-tosylglycine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322

文献信息

• Synthesis of the chiral auxiliary 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-iditol
  作者：Bernd Giese、Stephan N. Müller、Caroline Wyss、Hans Steiner

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00137-1

  日期：1996.5

  L-Mannitol 5, the precursor of the the C-2-symmetrical auxiliary 3B, was prepared in high yield by heterogeneous reduction of L-mannonic-gamma-lactone 4. The auxiliary 3B could be used for stereoselective photochemical synthesis of the L-proline derivative 2B. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization ofN-(2-Benzoylethyl)glycinamides
  作者：Pablo Wessig、Philipp Wettstein、Bernd Giese、Markus Neuburger、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19940770322

  日期：1994.5.11

  amides 1a-c were prepared from the C2-symmetric pyrrolidines 5a-c. Irradiation of these ketones 1a-c gave cis-3-hydroxyprolinamides 10-12 in moderate to good yields (Scheme 3). The de of the photocyclizations depended on the size of the substituents in positions C(2) and C(5) of the chiral pyrrolidine auxiliaries. In addition, the de varied with the reaction temperature, allowing the determination

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。